(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

中文名称:

(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

中文同义词:

(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯-1,2-乙烷二胺;(1R,2R)-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺

英文名称:

(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine

英文同义词:

(R,R)-(+)-1,2-DIPHENYLETHYLENEDIAMINE;(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine ee;(1S,2S)-1,2-Diphenyl-1,2-diaminoethane;(αS,βS)-Bibenzyl-α,β-diamine;(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine ,98% [99%,e.e.];(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine ,99% [ee:99%];(1R,2R)-Diphenyl-1,2-ethanediamine;(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine, 98+%, ee 98%

CAS号:

35132-20-8

分子式:

C14H16N2

分子量:

212.29

EINECS号:

609-071-8

相关类别:

氮化合物;手性类;中间体;不对称合成;手性试剂;医药中间体;手性化合物;氟化学;化工产品;手性砌块;Chiral Nitrogen;氮配体;有机配体;配体化合物-其他配体化合物;有机试剂;有机硅烷;科研试剂;手性配体;chiral;Chiral reagent;CHIRAL COMPOUNDS;Amines (Chiral);Analytical Chemistry;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;e.e. / Absolute Configuration Determination (NMR);Enantiomer Excess Absolute Configuration Determination;Synthetic Organic Chemistry;Amines and Derivatives;CHIRAL CHEMICALS;Chiral Compound;organic amine;Aromatics;Chiral Reagents;Miscellaneous Reagents;DPEN Series

Mol文件:

35132-20-8.mol

熔点 

79-83 °C(lit.)

比旋光度 

104 º (c=1.1, MeOH 25 ºC)

沸点 

342.14°C (rough estimate)

密度 

1.0799 (rough estimate)

折射率 

103 ° (C=1, EtOH)

储存条件 

Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

酸度系数(pKa)

9.78±0.10(Predicted)

形态

Crystalline Powder

颜色

White to light yellow

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol

水溶解性 

Insoluble in water.

敏感性 

Air Sensitive

BRN 

2369988

InChIKey

PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N

CAS 数据库

35132-20-8(CAS DataBase Reference)

概述

具有光学活性(1S，2S)-(-)-1，2-二苯基乙二胺；(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂，目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。

制备

在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g，0.20mol)和260ml甲醇，搅拌使其全部溶解，再加入2g活性炭(120目)，0.5g雷尼镍，升温到60℃，缓缓滴加80％的水合肼(28.75g,0.46mol)，保持反应温度在58℃-62℃之间，反应过程有氮气放出，滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好，液相色谱跟踪反应过程，当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应，冷却混合液，过滤雷尼镍和活性炭，以少量水覆盖保存以备套用，滤液蒸馏回收甲醇，剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解，冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g，收率98％，化学纯度99.57％.

化学性质 

无色针状晶体，无臭，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇，在空气中易氧化。

用途 

是重要的具有C2-对称轴的手性试剂。目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，如非官化烯烃的不对称环氧化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。

危险品标志 

Xi,C

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

F 

10-23

HazardClass 

8

海关编码 

29212900