5-溴吲哚-2-羧酸乙酯

中文名称:

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯

中文同义词:

5-溴吲哚-2-甲酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-甲酸乙酯, 98%+;5-溴-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 5G;-溴吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯(CAS号:16732-70-0)

英文名称:

2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole

英文同义词:

2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole;1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-, ETHYL ESTER;5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-BROMO-2-CARBETHOXYINDOLE;5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLATE;ETHYL 5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE

CAS号:

16732-70-0

分子式:

C11H10BrNO2

分子量:

268.11

EINECS号:

680-051-9

相关类别:

吲哚;医药中间体;其它杂环;氮杂环;Indoles;Simple Indoles;Pharmaceutical Intermediates;Heterocycles series;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indoles and derivatives;Indole;Organic acids

Mol文件:

16732-70-0.mol

熔点 

165 °C

沸点 

394.7±22.0 °C(Predicted)

密度 

1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

14.05±0.30(Predicted)

形态

Solid

CAS 数据库

16732-70-0(CAS DataBase Reference)

用途

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。

概述

5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，广泛地存在于天然产物及人体生理活性物质之中，也是常见于医药和功能材料的重要结构单元，被称为“优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性，吲哚的合成及其官能团化方法从上世纪开始就一直在不断发展改进。这些合成方法大体可以分为两类，即当量反应类和催化反应类。

制备

5-溴吲哚2-羧酸乙酯制备如下：取一25mLSchlenk反应管，加入对溴苯胺69mg，醋酸钯9mg和分子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL稀释反应液，过滤后盐水10mL洗涤2次，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，柱层析分离得到目标产物纯品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，产率47％。

化学性质 

白色粉末

危险品标志 

Xi

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT