(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

中文名称:

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

中文同义词:

S(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)3-羟基-四氢呋喃;S-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-羟基四氢呋喃;MT57(FEQ)P1710001, S-3-羟基四氢呋喃;无色或淡黄色液体;S-(+)-3-羟基哌啶

英文名称:

(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran

英文同义词:

(S)-TETRAHYDROFURAN-3-OL;(S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL;(S)-(+)-3-HYDROXY TETAHYDRO FURAN;(S)-(-)-3-HYDROXY TETRAHYDRO FURAN;(3S)-oxolan-3-ol;(2S)-1,4-Epoxy-2-hydroxybutane, (3S)-Tetrahydrofuran-3-ol, (3S)-Oxolan-3-ol;Afatinib intermediate B;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, ee: 95%

CAS号:

86087-23-2

分子式:

C4H8O2

分子量:

88.11

EINECS号:

1308068-626-2

相关类别:

呋喃类;呋喃;四氢呋喃系列;化工中间体;阿法替尼 中间体;阿法替尼与安普那韦共用中间体;通用试剂;阿法替尼中间体;抗癌类;Alcohols, Hydroxy Esters and Derivatives;Chiral Compounds;Starting Raw Materials Intermediates;Small molecule;Tetrahydrofuran Series;Chiral Reagents;Furans;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;医药中间体;中间体;杂环砌块;Afatinib intermediate;恩格列净中间体一;医药原料;其他原料

Mol文件:

86087-23-2.mol

比旋光度 

18.5 º (c=2 MeOH)

沸点 

80 °C/15 mmHg (lit.)

密度 

1.103 g/mL at 25 °C (lit.)

折射率 

n20/D 1.45(lit.)

闪点 

175 °F

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

14.49±0.20(Predicted)

形态

Liquid

比重

1.11

颜色

Clear colorless to pale yellow

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol

水溶解性 

soluble

BRN 

4652609

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N

CAS 数据库

86087-23-2(CAS DataBase Reference)

简介

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体，可用作化学发光分析检测试剂。

用途

抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。

制备

制备L-苹果酸二甲酯2：取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中，冷却至-10℃，搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol)，1.5h滴加完。室温下搅拌4h，再加热回流1h停止反应。减压浓缩，加入125ml20％的碳酸钠溶液，调节pH＝7。用乙酸乙酯萃取3次，每次100ml。合并乙酸乙酯层，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状液体33.68g，产率93％。 制备丁三醇3：32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中，加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol)，加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol)，共加5次。加毕继续回流3h，TLC检测无原料点，停止反应。将大量的固体先过滤除去，滤液用硫酸调节PH值至3，将析出的固体再次过滤除去，减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。 制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4：将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol)，加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg)，收集黄色油状液体7.6g，两步产率43％。

用途

(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体，是阿法替尼中间体。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-37/39

危险品运输编号 

NA 1993 / PGIII

WGK Germany 

3

海关编码 

29321900