偶氮二甲酸二苄酯

中文名称:

偶氮二甲酸二苄酯

中文同义词:

偶氮二甲酸二苄酯;偶氮二羟酸二苄酯,94%;偶氮二羟酸二苄酯 25G;偶氮二甲酸二苄酯(40%的二氯甲烷溶液,约1.7MOL/L);偶氮二羟酸二苄酯,98%;偶氮二羟酸二苄酯

英文名称:

Dibenzyl azodicarboxylate

英文同义词:

Dibenzy| azodicarbo×ylate;diazenedicarboxylicacid,bis(phenylmethyl)ester;Phenylmethyl N-(phenylmethoxycarbonylimino)carbamate;Dibenzyl Azodicarboxylate (40% in Dichloromethane, ca. 1.7mol/L);Azobis(formic acid benzyl) ester;Azodiformic acid dibenzyl ester;Bis(benzyloxycarbonyl)diazene;Diazene-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester

CAS号:

2449-05-0

分子式:

C16H14N2O4

分子量:

298.29

EINECS号:

219-508-0

相关类别:

合成材料中间体;C-X键形成;C-X键形成（无卤素）;芳烃;合成试剂;中间体;精细化工;医药原料;Aromatic Esters;Azo/Diazo Compounds;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks

Mol文件:

2449-05-0.mol

熔点 

43-47 °C (lit.)

沸点 

439.72°C (rough estimate)

密度 

1.2028 (rough estimate)

折射率 

1.6240 (estimate)

闪点 

>230 °F

储存条件 

2-8°C

形态

Crystalline Powder

颜色

Yellow to orange

敏感性 

Light Sensitive

BRN 

2298734

InChIKey

IRJKSAIGIYODAN-ISLYRVAYSA-N

CAS 数据库

2449-05-0(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Diazenedicarboxylic acid, bis(phenylmethyl) ester (2449-05-0)

应用

偶氮二甲酸二烷基酯是一类同时带有偶氮和羧基官能团的化合物。偶氮二甲酸二烷基酯由于具有独特的电子和结构特性，作为一种多功能化的试剂在有机合成中得到了广泛的应用，特别是在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱烃的氨化及杂环化合物的合成中有着非常重要的作用，此外偶氮二甲酸酯还可以作为氧化剂，用于醇、胺的脱氢氧化反应。

制备

向装有机械搅拌器、回流冷凝管、100mL恒压滴液漏斗、温度计的250mL的四口烧瓶中加入偶氮二甲酰胺14.8g，氢氧化钾11.2g，水100mL。在油浴中加热回流，用稀盐酸水溶液吸收产生的氨气。至氨气不再产生，停止加热，得到淡黄色水溶液。 取27.8g氯苄和少量正四丁基溴化铵加入恒压滴液漏斗中在机械搅拌下缓慢滴加，滴加过程中控制反应温度在40℃以下，保持pH=8～12，待滴加完毕，升温回流状态下反应3h。 上述溶液温度降至室温，用二氯甲烷（100mL×3）萃取，用无水硫酸钠干燥、过滤，常压蒸除二氯甲烷，残余物置油浴中减压蒸馏，收集馏分25.4g，收率为85.2%。

危险品标志 

Xi,F

危险类别码 

36/37/38-11

安全说明 

26-37/39-16

危险品运输编号 

3224

WGK Germany 

3

TSCA 

Yes

海关编码 

29270000