3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯

中文名称:

3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯

中文同义词:

3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯;2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸甲酯

英文名称:

METHYL HOMOVERATRATE

英文同义词:

METHYL 3,4-DIMETHOXYPHENYL ACETATE;METHYL HOMOVERATRATE;VERATRYLACETIC ACID METHYL ESTER;Acetic acid, (3,4-dimethoxyphenyl)-, methyl ester;Homovanillic acid di-methyl derivative;Homoveratric acid, methyl ester;Methyl ester of 3,4-Dimethoxyphenylacetic acid;Phenylacetic acid, 3,4-dimethoxy, methyl ester

CAS号:

15964-79-1

分子式:

C11H14O4

分子量:

210.23

EINECS号:

240-100-3

相关类别:

Catechol Derivatives;Aromatic Esters

Mol文件:

15964-79-1.mol

沸点 

175℃ (15 Torr)

密度 

1.105±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

折射率 

1.5253 (23℃)

闪点 

121.6±23.2℃

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

CAS 数据库

15964-79-1

EPA化学物质信息

Benzeneacetic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl ester (15964-79-1)

应用

3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯又名高藜芦酸甲酯，可用于合成β受体阻滞药贝凡洛尔(bevantolol)和抗心律失常药维拉帕米(verapamil)等，也是合成异喹啉类生物碱的关键中间体。

制备

250ml三颈瓶中加入3,4-二甲氧基苯乙酮酸乙酯(17.9g，0.075mol)、乙二醇(60ml)和85％水合肼(22.1g，0.375mol)，缓慢升温至120℃反应2h。冷却至室温后加入氢氧化钾(12.6g，0.225mol)，加热至180℃，边升温边蒸出低沸物(约2h)，再回流反应4h。反应结束后冷却至室温，加6mol/L盐酸(约30ml)调至pH2～3。加入水(150ml)，用乙酸乙酯萃取(50ml×4)，合并有机相。用水洗涤(50ml×2)后，经无水硫酸钠干燥后抽滤，滤液减压浓缩至干，剩余物用乙酸乙酯-石油醚(1∶1)重结晶，得白色固体3,4-二甲氧基苯乙酸(10.8g，73.4％)。 将3,4-二甲氧基苯乙酸与甲醇酯化缩合，即可得到目标产物3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯。

生物活性

Methyl homoveratrate是RWJ-26240 的体内代谢物，可在血浆、尿液和粪便中检测到。McN5691 (RWJ-26240) 是一种电压依赖性钙通道 (calcium channel) 阻滞剂。