双(三甲基硅基)氨基钠

中文名称:

双(三甲基硅基)氨基钠

中文同义词:

双(三甲基硅基)胺钠;双(三甲基硅烷基)氨基钠;六甲基二硅基胺基钠(NAHMDS);双(三甲基硅基)胺钠/六甲基二硅基氮烷钠;双(三甲基硅基)氨基钠(含2-甲基-2-丁烯)(38%的四氢呋喃溶液,约1.9MOL/L);双(三甲基硅基)氨化钠,98%;六甲基二硅基氮烷钠;六甲基二硅基胺基钠(溶在2MOLTHF溶液)

英文名称:

Sodium bis(trimethylsilyl)amide

英文同义词:

Sodium Bis(trimethylsilyl)amide, 1M THF;SODIUM bis-(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 1.0 M in TETRAHYDROFURAN;Sodiumhexamethyldisilazane,min.95%;Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt;hexamethyldisilazane sodium salt solution;sodium bis(trimethylsilyl)amide solution;sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1m soln. in thf;sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2m soln. in thf

CAS号:

1070-89-9

分子式:

C6H18NNaSi2

分子量:

183.37

EINECS号:

213-983-8

相关类别:

锂铝试剂;有机硅化合物;中间体;硅烷试剂;硅化合物;合成试剂;Classes of Metal Compounds;Na (Sodium) Compounds (excluding simple sodium salts);Si (Classes of Silicon Compounds);Silazanes;Silicon Compounds (for Synthesis);organosilicon compound;有机硅;有机碱;其他原料;有机化工原料;化工原料;化学试剂;Si-N Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds

Mol文件:

1070-89-9.mol

熔点 

171-175 °C (lit.)

沸点 

67°C

密度 

0.904 g/mL at 25 °C

闪点 

43 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

Soluble in hexane, toluene, ether,terahydrofuran, benzene and toluene.

形态

Liquid

颜色

Clear orange to brown

比重

0.9

水溶解性 

reacts

敏感性 

Moisture Sensitive

水解敏感性

8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

BRN 

3629917

CAS 数据库

1070-89-9(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9)

简介

二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS（六甲基二硅烷重氮钠），是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如：四氢呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基（TMS）基团影响了它参与亲核取代反应。

应用

双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱，可用于制备药物中间体合成。

用途

二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表，还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂，二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性，但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度，而且使用的温度范围很宽，可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似，常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。

应用

NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子： 将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。 通过将CH2X2（X = Br, I）去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。 通过对季铵盐的去质子化，制备格奥尔格·维蒂希试剂。 氰醇的去质子化。 NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。

用途 

非亲核性强碱

危险品标志 

C,F

危险类别码 

14-34-19-11-67-65-63-48/20-14/15-40-37

安全说明 

26-45-62-36/37/39-33-16-43-8

危险品运输编号 

UN 3263 8/PG 2

WGK Germany 

3

F 

10-21

TSCA 

Yes

HazardClass 

4.3

PackingGroup 

III

海关编码 

29319090