4-溴巴豆酸

中文名称:

4-溴巴豆酸

中文同义词:

4-溴巴豆酸 10G;(E)-4-溴-2-丁烯酸;4-BROMOCROTONIC ACID4-溴巴豆酸;反-4-溴-2-丁烯酸;(2E)-4-溴-2-丁烯酸;4-溴巴豆酸;瑞马唑仑杂质4;(E)-4-溴丁-2-烯酸

英文名称:

4-BROMOCROTONIC ACID

英文同义词:

TRANS-4-BROMO-2-BUTENOIC ACID;2-Butenoic acid, 4-bromo-, (E)-;4-BroMobut-2-enoic acid;(2E)-4-Bromo-2-butenoic acid;2-Butenoic acid,4-broMo-, (2E)-;(E)-4-Bromo-2-butenoic acid;(E)-4-Bromocrotonic acid;r-bromocrotonic acid

CAS号:

13991-36-1

分子式:

C4H5BrO2

分子量:

164.99

EINECS号:

相关类别:

杂质对照品;医药中间体;杂环类;阿法替尼及中间体;中间体;羧酸;化工原料;精细化工原料

Mol文件:

13991-36-1.mol

熔点 

74 °C

沸点 

288℃

密度 

1.718

闪点 

128℃

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)

4.13±0.10(Predicted)

InChIKey

DOTGZROJTAUYFQ-OWOJBTEDSA-N

CAS 数据库

13991-36-1

用途

4-溴巴豆酸用作脂肪酸封闭剂。它用于选择性调节好氧和缺血心肌中长链酰基辅酶A和肉碱的水平。它也是用于制备具有抗增殖活性的四氢吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的中间体。

应用

4-溴巴豆酸是一种医药中间体，可由巴豆酸为原料，通过溴代反应得到。4-溴巴豆酸可用于制备FGFR抑制剂(S,E)-5-氨基-3-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-(1-(4-甲氧基丁-2-烯酰基)吡咯 烷-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺。

应用

4-溴巴豆酸作为有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

在250ml三口烧瓶中加入巴豆酸(10g，116.2mmol)、化合物NBS (N-溴代丁二酰 亚胺)(23g，127.8mmol)和苯(100ml)，搅拌至分散均匀。升温至84℃使反应回流，此过程反 应液的颜色由黄色逐渐变为橘红色。快速加入偶氮二异丁腈(0.57g，3.47mmol)，数分钟后 溶液变澄清，颜色变为浅黄色，保持温度不变继续搅拌2.5h，TLC监测至反应完成。冷却至0 ℃，有白色副产物以晶体形式析出，过滤，甲苯洗涤滤饼，产物在滤液中，无水Na2SO4干燥有 机相，旋干滤液，得到粗产品，柱层析纯化，石油醚：乙酸乙酯(冰醋酸)＝4:1(5‰)洗脱得到4-溴巴豆酸的红色固体18.5g，产率：91.3％。

危险类别码 

34

安全说明 

36/37/39

危险品运输编号 

3261

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

海关编码 

29161900