1,2-二羟基蒽醌

中文名称:

1,2-二羟基蒽醌

中文同义词:

1,2-二羟基蒽醌;1,2-二羟基(茜素);茜草素;媒染红11;C.I.媒染红11;C.I.颜料红83;茜素,1,2-二羟基蒽醌;ALIZARIN 茜素

英文名称:

Alizarin

英文同义词:

alizarinb;Alizarine;Alizarine 3B;Alizarine B;Alizarine Indicator;Alizarine L Paste;Alizarine Lake Red 2P;Alizarine Lake Red 3P

CAS号:

72-48-0

分子式:

C14H8O4

分子量:

240.21

EINECS号:

200-782-5

相关类别:

染色剂和染料;生化试剂;有机原料-酮;标准品-对照品;生化试剂-色素类;中草药成分;小分子抑制剂;中药对照品;标准品;血液学和组织学;色素类;植物提取物;其他生化试剂;小分子抑制剂，天然产物;各种化学试剂;对照品-中药对照品;对照品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;化工原料;有机化工原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones;Anthraquinones;Hydroxyanthraquinones;Inhibitors;Anthraquinone;Miscellaneous;有机试剂;化工中间体

Mol文件:

72-48-0.mol

熔点 

287 °C

沸点 

430 °C

密度 

1.06 g/mL at 20 °C

折射率 

1.5190 (estimate)

闪点 

430°C subl.

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

溶解度 

Solubility Virtually insoluble in water; moderately soluble in ethanol, soluble in benzene, toluene, Ixylene, pyridine, acetic acid

酸度系数(pKa)

6.77(at 25℃)

色指数 

58000

形态

Fine Powder

颜色

Orange to orange-brown

PH值

5.5～7.2

酸碱指示剂变色ph值范围

Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)

水溶解性 

Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.

最大波长(λmax)

567nm, 609nm

Merck 

14,251

BRN 

1914037

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

生物领域应用

Detecting microorganisms; treating dermatological conditions

主要应用

Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent

InChIKey

RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

72-48-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Alizarin(72-48-0)

EPA化学物质信息

Alizarin (72-48-0)

来源

1868年，德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。

概述

茜素亦称“1，2-二羟基蒽醌”，由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，微溶于水，不溶于氯仿，还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色，溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸，与硫酸和二氧化锰反应生成1，2，4-三羟基蒽醌，可被锌粉还原为蒽，与Zn/NH3作用生成3，4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。 用于棉的染色和印花，用铝媒染剂时得到鲜艳红色，用铬染剂媒时得到红光棕色，用铁媒染剂时得到紫色，用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)～6.1(红)]，及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

溶解度

易升华，几乎不溶于水，100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。

制备

以蒽醌-2-磺酸为原料，将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180～200℃，并在1.0MPa压力下反应20h，反应物用水稀释，用硫酸调节pH=1.2～2，过滤，滤渣用水洗涤至中性，干燥，可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制，可获得精制茜素。

化学性质 

桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃，沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。

用途 

染料中间体，酸碱指示剂

用途 

用于合成酸性染料媒介红S-80等

用途 

酸碱指示剂(0.5%溶液)，pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。

生产方法 

在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔，然后把熔融物倾入热水中，再用盐酸将茜素沉淀而得：将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中，在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次，每次150ml。水提取液过滤，滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀，洗涤，烘干，得约20g茜素。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/38-36/37/38

安全说明 

26-36-24/25-22

WGK Germany 

3

RTECS号

YO8300000

TSCA 

Yes

海关编码 

29146990