卡龙酸酐

中文名称:

卡龙酸酐

中文同义词:

6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮;卡龙酸酐;卡隆酸酐;6,6-二甲基-3-氧杂双环[3,2,1]己烷-2,4-二酮(卡龙酸酐);6,6-二甲基-3-氧杂二环己基[3.1.0]环己烷-2,4-二酮;卡龙酸酐(CAS号:67911-21-1);龙卡酸酐

英文名称:

Caronic anhydride

英文同义词:

6,6-Dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione;caronic anhydride;6,6-Dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione caronic anhydride aronicanhydride;aronicanhydride;3-Oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione,6,6-diMethyl-;6,6-Dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione (Caronic anhydride);6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-quinone;6,6-Dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.]hexane-2,4-dione

CAS号:

67911-21-1

分子式:

C7H8O3

分子量:

140.14

EINECS号:

相关类别:

合成;羰基化合物;波普瑞韦中间体;医药原料药-科研原料;精细化工品;API;1

Mol文件:

67911-21-1.mol

熔点 

53-57℃

沸点 

246°C

密度 

1.274

闪点 

113°C

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

形态

Solid

颜色

White

敏感性 

Moisture Sensitive

CAS 数据库

67911-21-1(CAS DataBase Reference)

简介

卡龙酸酐又叫6，6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮，是一种医药中间体，主要作为口服丙型肝炎蛋白酶抑制剂Boceprevir的合成。Boceprevir是没改过先灵葆雅公司研制的口服丙型肝炎蛋白酶抑制剂。

制备

步骤1：在500mL烧瓶中加入200g乙酸乙酯，再投入二氯菊酸乙酯94.8g(0.4mol)，降 温到-5℃，以2L/min的流量开始通入体积浓度3％的臭氧(余量为空气，下同)进行反应， 反应过程中通过气谱进行中控分析原料，待二氯菊酸乙酯转化率大于99％后，停止通臭氧。 反应结束后加入水，对油层进行水洗分层，洗涤2次，每次100ml水，洗涤结束后旋蒸浓缩 油层将溶剂脱净，然后向残留的反应结束物料中滴加30％液碱70g进行皂化反应，此时PH 大于12，在温度50-60℃之间保温反应2hr，然后向反应液中滴加30％盐酸酸化反应，直至 pH值到1～2，控制反应温度40-50℃，保温反应1hr。降至室温后用甲基叔丁基醚进行萃取，每次100ml，共萃取三次，合并得到的有机层溶液，50mmHg真空下旋蒸除去溶剂浓缩得到 3，3-二甲基-1，2-环丙烷二羧酸57.3g，GC归一含量98.2％，摩尔收率约84％。 步骤2：向反应瓶中投入3，3-二甲基-1，2-环丙烷二羧酸50g，然后投入醋酸酐30g和醋酸钠0.5g，后升温至170度进行反应，升温过程脱去部分反应生成的醋酸和醋酸酐，待反应结束后，降温至50-70℃，负压进行脱溶得到产品37.6g，然后加入30ml甲苯和90ml石油醚进行重结晶，得到6，6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮33.2g，归一含量99.6％，收率 74.8％。

HazardClass 

IRRITANT