磷酰基乙酸三乙酯

中文名称:

磷酰基乙酸三乙酯

中文同义词:

磷酰乙酸三乙酯;膦酰乙酸三乙酯;乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯;膦酰乙酸三乙脂, 98+%;三乙酯膦酰基乙酸;(二乙氧基膦基)乙酸乙酯;膦酰乙酸三乙酯, 98+%;羧甲基膦酸三乙酯

英文名称:

Triethyl phosphonoacetate

英文同义词:

AURORA KA-1452;ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER;ETHYL 2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE;ETHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE;DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE;DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATE;DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID ETHYL ESTER;PHOSPHONOACETIC ACID TRIETHYL ESTER

CAS号:

867-13-0

分子式:

C8H17O5P

分子量:

224.19

EINECS号:

212-757-6

相关类别:

精细化学品;羰基化合物;合成试剂;键形成;医药中间体;其他生化试剂;试剂;Wittig Reagents;Horner-Emmons Reaction;Synthetic Organic Chemistry;Wittig Horner-Emmons Reaction;Thiophenes;有机原料;中间体;其他原料;基础原料;有机化工原料;医药、农药及染料中间体;化工原料;化学试剂;有机化工

Mol文件:

867-13-0.mol

熔点 

-24°C

沸点 

142-145 °C9 mm Hg(lit.)

密度 

1.13 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.431(lit.)

闪点 

165°C

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

形态

Liquid

颜色

Clear

比重

1.130

水溶解性 

Slightly miscible with water.

BRN 

1343714

InChIKey

GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

867-13-0(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0)

概述

有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能，广泛的应用于农业、医药、工业等方面。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。

用途

磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

制备

磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。

用途 

为一类重要的Wittig-horner试剂，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

用途 

用于Horner-Wadsworth-Emmons反应；用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应；用于Tsuji-Trost型反应；用于分子内芳炔-烯反应；用于醛的合成

用途 

为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

危险品标志 

N,Xi,Xn

危险类别码 

51/53-36/37/38

安全说明 

61-37/39-26-36

危险品运输编号 

UN 3082 9/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

AG9800000

Hazard Note 

Harmful

TSCA 

Yes

HazardClass 

9

PackingGroup 

III

海关编码 

29310095