反式-2-壬醛

中文名称:

反式-2-壬醛

中文同义词:

反式-2-壬醛;(E)-壬烯醛;反-2-壬烯醛(含反-2-壬烯醛二乙缩醛)(约10%的乙醇溶液,约0.57MOL/L);反式-2-壬烯醛,97%;反式-2-壬烯醛;反-2-壬烯醛;反-2-壬烯醛(含反-2-壬烯醛二乙缩醛)(约的乙醇溶液,约0.57MOL/L);反-2-壬醛

英文名称:

TRANS-2-NONENAL

英文同义词:

trans-2-Nonenal, 95% 25ML;trans-2-Nonenal 97%;trans-2-Nonenal (ca. 10% in Ethanol, ca. 0.57mol/L);trans-2-Nonenal;(2E)-2-Nonenal;(2E)nonenal;(E)-2-nonen-1-al;(E)-2-Nonenal

CAS号:

18829-56-6

分子式:

C9H16O

分子量:

140.22

EINECS号:

242-609-6

相关类别:

醛类;醛;化工原料;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;M-N;Aldehydes;C9;Carbonyl Compounds

Mol文件:

18829-56-6.mol

熔点 

-28°C (estimate)

沸点 

88-90 °C12 mm Hg(lit.)

密度 

0.846 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度

>1 (vs air)

折射率 

n20/D 1.453(lit.)

FEMA 

3213 | 2-NONENAL

闪点 

184 °F

储存条件 

Refrigerator (+4°C)

形态

Liquid

颜色

Clear colorless to pale yellow

水溶解性 

Soluble in Alcohol , and oils. Insoluble in water.

敏感性 

Air Sensitive

Merck 

14,6676

JECFA Number

1362

CAS 数据库

18829-56-6(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

2-Nonenal, (2E)- (18829-56-6)

应用领域

反式-2-壬烯醛是一种2-烯醛衍生物，又称α,β-不饱和醛衍生物，是一类具有生物化学活性的化合物，是重要的工业产品及生产原料，其与共扼二烯发生Diels-Alder反应可合成一系列脂环族烯烃化合物；在碱催化剂存在下，它又能与负碳离子进行亲核加成的Michael反应生成很多有用的化合物；并且多种2-烯醛，如(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十一烯醛、(E)-2-十二烯醛、(E)-2-十三烯醛是常用的食用香料。 此外，2-烯醛衍生物还可以用于药学领域，比如(E)-2-己烯醛对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有显著的抑制作用；(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛和(E)-2-壬烯醛对黄曲霉菌(Aspergillus flavus)菌丝生长有显著的抑制作用；(E)-2-己烯醛对玉米储存过程中产生的串珠镰刀菌（Fusarium verticillioides)有显著的抑制作用。

制备

（1）、α-苯硫基壬醛的合成 取正壬炔（0.12克，1 mmol）、苯硫酚(2a)（0.33克，3 mmol）溶于氯仿中，20℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得到目标产物（产率84%）； （2）、目标产物（E）-2-壬烯醛的合成 称取α-苯硫基壬醛(3f)（0.25克，1 mmol）溶于10 mL 二氯甲烷中，0℃下逐滴加入过氧化氢水溶液（0.22 克，2 mmol, 30%），继续搅拌3 h；加入10毫升水，于30℃下搅拌反应，TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后，将反应液倒入碳酸氢钠的饱和溶液中，水相加入二氯甲烷萃取，合并有机层，加入碳酸氢钠的饱和溶液洗涤，无水硫酸镁干燥、浓缩。粗产品经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得到目标产物（E）-2-壬烯醛（产率 83%）

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36/37/39

危险品运输编号 

NA 1993 / PGIII

WGK Germany 

3

RTECS号

RA8509050

TSCA 

Yes

HazardClass 

3

PackingGroup 

II

海关编码 

29121900