三甲基氰硅烷

中文名称:

三甲基氰硅烷

中文同义词:

三甲基硅基氰化物;氰化三甲基硅烷,97%;三甲基硅化腈(冷库);三甲基氰化硅;三甲硅基氰;三甲硅基乙腈;氰化三甲基硅烷;三甲基硅氰

英文名称:

Trimethylsilyl cyanide

英文同义词:

TRIMETHYLSILYL CYANIDE FOR SYNTHESIS;trimethylsilylformonitrile;trimethylsilylmethanenitrile;trimethyl-silanecarbonitril;trimethylsilycyanide;TMSCN;TRIMETHYLSILANECARBONITRILE;TRIMETHYLSILYL CYANIDE

CAS号:

7677-24-9

分子式:

C4H9NSi

分子量:

99.21

EINECS号:

231-657-3

相关类别:

硅化合物;有机硅;医药中间体;有机金属试剂;杂环类;有机化工原料;化工原料;Small molecule;Si (Classes of Silicon Compounds);Si-(C)4 Compounds;Silicon Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;硅烷试剂;其他生化试剂;中间体;生物化工;化工中间体;精细化工品;中间体-有机中间体;主打产品;化学试剂;Building Blocks;C1 to C5;Chemical Synthesis;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks

Mol文件:

7677-24-9.mol

熔点 

8-11 °C(lit.)

沸点 

114-117 °C(lit.)

密度 

0.793 g/mL at 20 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.392(lit.)

闪点 

34 °F

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

溶解度 

Miscible with organic solvents.

形态

liquid

颜色

Yellow

比重

0.744

水溶解性 

reacts

敏感性 

Moisture Sensitive

水解敏感性

8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents

BRN 

1737612

InChIKey

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

7677-24-9(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Silanecarbonitrile, trimethyl- (7677-24-9)

概述

三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，此化合物在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。

简介

TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。

概述

三甲基氰硅烷国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成三甲基氰硅烷很难广泛应用于氰化试剂。

应用

氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。

制备

三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

安全信息

三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解： 2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN。

生产状况分析

目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。

制备

在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。

用途 

用作有机聚合物原料

用途 

氰基化试剂

生产方法 

在1升烧瓶中盛65克(1摩尔)干燥氛化钾，43.4克和0.4摩尔)三甲基氯硅烷和1}}毫升N一甲基吡咯烷酮。在机械搅拌下加热过夜(16小时)。此时回流温度达到大约105℃。接上蒸馏头和长15厘米的分馏柱，在蒸出少量含六甲基二硅氧烷和氛基三甲基硅烷的混合物前彼分后，收集纯产物，得28.0克(71%）。

危险品标志 

F,T+,T,N

危险类别码 

11-26/27/28-29-50/53

安全说明 

16-36/37/39-45-61-28A-26

危险品运输编号 

UN 3384 6.1/PG 1

WGK Germany 

3

F 

10-21

Hazard Note 

Highly Flammable/Toxic

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

II

海关编码 

29310095