二苯并-18-冠醚-6

中文名称:

二苯并-18-冠醚-6

中文同义词:

二苯并-18-冠醚-6;二苯并十八冠六聚乙醚;二苯并-18-冠(醚)-6;二苯基十八冠六聚乙醚;二苯并-18-冠醚-6 100G;二苯并-18-冠醚-6, 98+%;二苯并-18-冠-6醚, 98+%;二苯并-18-冠醚-6 库存400G 850/100G

英文名称:

Dibenzo-18-crown-6

英文同义词:

CROWN ETHER/DIBENZO-18-CROWN-6;DIBENZO-18-CROWN-6;dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahyd;dibenzo[bk][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecane;Dibenzocrown;Diphenyl-18-crown-6-polyether;k](1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctadecin,6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro-Dibenzo[b;6,7,9,10,12,13,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclo-octadecin

CAS号:

14187-32-7

分子式:

C20H24O6

分子量:

360.4

EINECS号:

238-041-3

相关类别:

精细化工品;有机砌块;季铵盐;通用试剂;醚;催化剂;郑州艾克姆;API intermediates;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;crown ether;有机合成;化工中间体;中间体;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;有机化工原料;原料;助剂;精细化工原料

Mol文件:

14187-32-7.mol

熔点 

162-164 °C (lit.)

沸点 

380-384 °C (679 mmHg)

密度 

1.1801 (rough estimate)

折射率 

1.5200 (estimate)

闪点 

380-384°C/679mm

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

0.007g/l

形态

Fluffy Powder

颜色

White to slightly beige

水溶解性 

sparingly soluble

最大波长(λmax)

277nm(CH2Cl2)(lit.)

敏感性 

air sensitive

Merck 

14,2602

BRN 

1162153

InChIKey

YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

14187-32-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Dibenzo-18-crown-6(14187-32-7)

EPA化学物质信息

Dibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin, 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydro- (14187-32-7)

概述

二苯并-18-冠醚-6是二氨基二苯并-18-冠醚-6的合成原料，二氨基二苯并-18-冠醚-6是一种重要的冠醚化合物，也是合成冠醚衍生物的重要中间体原料，其合成方法是以二苯并-18-冠醚-6为原料，经硝化、还原反应而制得，所用还原方法为Pd/C还原法，因催化剂价格昂贵而受到限制。合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料二苯并-18-冠醚-6的传统合成方法是在氮气保护下回流反应，条件苛刻，步骤繁琐，反应周期长，温度高，产率低。超声波合成法是近年发展起来的一种新型合成方法。它具有方向性好，能量大，穿透能力强的优点，比传统有机合成方法更方便和易于操作，实验设备也比较简单易于控制，在有机合成中的应用越来越广泛。

制备

二苯并-18-冠醚-6的制备：称取一定量的邻苯二酚，双二氯乙基醚，KOH，一定体积的DMSO和少量的2，6-二叔丁基对甲苯酚，密封好后放入超声波反应中，加热至50-60℃，保温反应3h，加水趁热抽滤掉黑色粘稠物质，水洗，碱洗滤饼，静置滤液逐渐析出灰白色固体，抽滤，用甲醇重结晶，得产品2.53g，产率35.1%。

用途 

用于金属离子络合剂

用途 

用于单氮杂卟啉合成的相转移催化剂。用于离子跨膜迁移2以及作为制备液晶聚酯的合成子的试剂。

生产方法 

注意1冠醚有毒，操作应小心。 在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中，加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下，加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃)，滴加222f克(1.55摩尔)双（2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续搅拌回流1小肘，冷至90℃，再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠，搅拌回流30分钟后，滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液，历时2小时。继续反应1小时后，滴加21毫升浓盐酸使之酸化，蒸出约了00毫升正丁醇后，往蒸馏瓶中滴加水，其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏，直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一 40℃，用500毫升丙酮稀释余下的浆状物，搅拌凝聚的沉淀物，吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤，再与1升丙酮搅拌后吸滤，用500毫升丙酮洗涤，吸滤干燥，得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体，进一步纯化，可从苯中重结晶，则得白色纤维状晶体，

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36-36/37/38-20/21/22

安全说明 

26-37/39-36

WGK Germany 

2

RTECS号

HP5386000

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Yes

海关编码 

29329995

毒性

LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg