(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

中文名称:

(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

中文同义词:

(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物;(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶;(R)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷;(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷;3-甲基-CBS-氧杂硼啶;(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物,94%;(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M SOLN. IN TOLUENE;2-甲基-氧杂硼啶

英文名称:

(R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole

英文同义词:

ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-D-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE-ESTER;(R)-(+)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE;(R)-Methyloxazaborolidine,1-1.5Mintoluene[(R)-MeCBS]CoreyCatalyst;(r)-(+)-2-methyl-cbs-oxazaborolidine solution;(r)-2-methyl-cbs-oxazaborolidine, 1m soln. in toluene;α,α-diphenyl-d-prolinol methylboronic acid cycl-amide-ester;α,α-diphenyl-d-prolinolmethylboronic acid cyclamide ester;(R)-(+)-Methyl-CBS-oxazaborolidine

CAS号:

112022-83-0

分子式:

C18H20BNO

分子量:

277.17

EINECS号:

000-000-0

相关类别:

固体;噁唑;手性催化剂;不对称合成;手性砌块;万象有机硼系列;化工中间体;医药中间体;Asymmetric Synthesis;B (Classes of Boron Compounds);B-Bromocatecholborane, etc.;Synthetic Organic Chemistry;Asymmetric Synthesis;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Reduction;organic or inorganic borate;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;中间体-有机中间体;有机化学;原料药

Mol文件:

112022-83-0.mol

熔点 

85-95 °C(lit.)

沸点 

111 °C

密度 

0.95 g/mL at 25 °C

折射率 

68 ° (C=1, MeOH)

闪点 

40 °F

储存条件 

room temp

酸度系数(pKa)

1.02±0.40(Predicted)

形态

Liquid

颜色

Colorless to amber

旋光性 (optical activity)

[α]22/D +76.8°, c = 1 in toluene

水溶解性 

Not miscible or difficult to mix in water.

敏感性 

Air Moisture Sensitive

BRN 

9059874

InChIKey

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

CAS 数据库

112022-83-0(CAS DataBase Reference)

简介

CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。

制备方法

第一步：在反应瓶内，依次加入L-脯氨酸(115g，1mol)、三乙胺(253g，2.5mol)和二氯甲烷(1600mL)，冷却至-5℃至5℃，滴加三甲基氯硅烷(239g，2.2mol)，反应完毕后，蒸干反应液，加入650mL甲苯后，过滤掉反应过程中产生三乙胺盐酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应； 第二步：将上述第一步产物加入850mL四氢呋喃中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入2M苯基氯化镁(1.1L，2.2mol)，反应结束后，加入15%盐酸水溶液调PH=1-2，过滤生成的类白色固体，加入15%氢氧化钠调PH=10-12，二氯甲烷(1500mL)萃取四次后，合并有机层，无水硫酸镁干燥，蒸馏有机层，650mL正庚烷打浆，过滤得到200g白色晶状固体S-二苯基脯胺醇，HPLC:99.2%； 第三步：将上述S-二苯基脯胺醇(200g，0.79mol)，加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g，1.75mol)溶解后，控制反应温度-10℃至0℃，缓慢加入三溴化硼(205g，0.82mol)，反应结束后，蒸干反应液，加入820mL甲苯过滤掉反应生成三乙胺氢溴酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应； 第四步：将上述第三步产物加入二乙氧基甲烷中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入3.0M甲基锂(283mL，0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液，反应结束加入醋酸中和后，将溶剂蒸馏至干，加入840mL正庚烷，升温至回流，蒸馏出约40-50mL正庚烷后，趁热密闭硅藻土过滤，滤液惰性气体保护下降温至-10℃至0℃，搅拌后析出白色晶体，密闭过滤后，得到169g产品(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，四步总收率61%，GC：98.3%，HNMR:>97%，加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液。

用途

CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。

用途 

CBS (Corey-Bakshi-Shibata) 噁唑硼烷催化剂已被用于前手性酮的非对称性还原。其他应用包括 α-羟基酸、α-氨基酸、C2 对称二茂铁二醇以及炔丙醇的对映选择性合成。

用途 

它是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-恶唑硼烷在空气和湿气中有相对较好的稳定性而被人们广泛应用。

危险品标志 

F,Xn,Xi

危险类别码 

11-38-48/20-63-65-67-36/37-19-40

安全说明 

36/37-62-33-29-16-2-26

危险品运输编号 

UN 1294 3/PG 2

WGK Germany 

3

F 

10

HazardClass 

3

PackingGroup 

II

海关编码 

29319090