对苯二腈

中文名称:

对苯二腈

中文同义词:

对苯二腈;对苯二甲腈;对酞腈;对本二甲腈;对二氰基苯;1,4-苯二甲腈;對苯二甲腈;對二氰苯

英文名称:

1,4-Dicyanobenzene

英文同义词:

Terephthaloyl nitrile;1,4-Dycyanobenzene;1,4-Dicyanobenzene, 98% 100GR;1,4-Dicyanobenzene, 98% 25GR;1,4-Dicyanobenzene 98%;Terephthalonitrile Vetec(TM) reagent grade, 98%;Terephthalodinitrile for synthesis;1,4-Benzendikarbonitril

CAS号:

623-26-7

分子式:

C8H4N2

分子量:

128.13

EINECS号:

210-783-2

相关类别:

有机化工原料;合成材料中间体;通用试剂;腈;氰化物;中间体用途;有机砌块;Aromatic Nitriles;C8 to C9;oled materials;氰、异氰酸及衍生物;Nitrile series;Building Blocks;C8 to C9;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;中间体;化工原料;原料;有机化工原料;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds

Mol文件:

623-26-7.mol

熔点 

221-225 °C (lit.)

沸点 

227.54°C (rough estimate)

密度 

1.3g/cm3(25℃)

蒸气密度

4.42

折射率 

1.6231 (estimate)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

形态

Powder

颜色

White to light yellow

水溶解性 

0.08 g/L (23 ºC)

BRN 

1072210

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents.

CAS 数据库

623-26-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1,4-Benzenedicarbonitrile(623-26-7)

EPA化学物质信息

1,4-Benzenedicarbonitrile (623-26-7)

应用

对苯二腈是一种苯二甲腈类化合物。苯二甲腈为重要的化工产品，主要包含间苯二甲腈、邻苯二甲腈或对苯二甲腈；作为有机化学中优良的反应中间体，芳香腈类化合物已经被广泛应用于生物学、医药、农药、功能材料等领域中。 对苯二腈也是重要的化工有机原料，对苯二腈加氢可得对苯二甲胺，是聚酰胺的重要原料，也是良好的环氧树脂固化剂；对苯二腈水解可得对苯二甲酸，可用于生产聚酯树脂、聚酯纤维、薄膜、绝缘漆、工程塑料和增塑剂等；对苯二腈与氯气反应可得四氯对苯二腈，可用于合成除草剂、杀虫剂及药物等。

制备

S11：向装有搅拌棒的250mL圆底烧瓶中加入1，4-二溴苯(1.17g，5.0mmol)，氰化铜(4.50g，50.0mmol)和50mL干燥的N，N-二甲基甲酰胺。 S22：在氩气保护下的混合物在180℃下反应48小时。 冷却至室温后，通过真空蒸馏除去N，N-二甲基甲酰胺的溶剂，将得到的固体溶解在DCM中并用盐水洗涤，然后将混合物用DCM萃取三次。收集有机相并用MgSO4干燥。除去溶剂后，粗产物用柱色谱纯化，用DCM/己烷重结晶数次，得到产物。1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ＝7.88-7.84(m，2H)，7.82-7.78(m，2H)。

化学性质 

白色针状晶体或粉末。 不溶于水，微溶于乙醇、丙酮和热乙醚，溶于热苯和热醋酸。

用途 

用于有机合成

用途 

用于生产医药。

用途 

一种重要的有机中间体，广泛用于医药、燃料

生产方法 

目前对苯二甲腈的生产有以对二甲苯为原料和以二聚戊烯为原料两种工艺路线。而目前我国均采用以对二甲苯为原料的生产工艺。反应的沸腾床中进行，催化剂为B2O5-Cr2O3-MoO3-P2O5-SiO2，以粗孔微还应形硅胶为载体。氨氧化在375-390℃进行，接触时间约2h，对二甲苯与氨的重量比为1：6-8，平均收率为95%左右。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 4004 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 699 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氰化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-24/25

危险品运输编号 

3439

WGK Germany 

2

RTECS号

CZ1925000

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29269095

毒性

LD50 orl-rat: >6400 mg/kg ZAARAM 19,225,69