对溴苯腈

中文名称:

4-溴苯腈

中文同义词:

对溴苯腈;4-溴苯腈;对溴苯氰;4-溴苯甲腈;对溴氰苯;对溴苯甲腈;對溴苯甲腈;4-溴苯甲腈,98+%

英文名称:

4-Bromobenzonitrile

英文同义词:

PBBN;P-BROMOBENZONITRILE;4-BROMOBENZONITRILE FOR SYNTHESIS;4-Cyanophenyl bromide;p-Cyanobromobenzene;p-Cyanophenyl bromide;A nitrile of broMobenzene;Of broMoxynil

CAS号:

623-00-7

分子式:

C7H4BrN

分子量:

182.02

EINECS号:

210-764-9

相关类别:

苯腈系列;有机化工原料;中间体;液晶;医药原料;有机中间体;Phenyls Phenyl-Het;Nitrile;卤代物;Building Blocks;C6 to C7;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;医药中间体;其他原料;中间体-合成材料中间体;化工原料;FINE Chemical INTERMEDIATES;blocks;Bromides;Carboxes;Halides;Nitriles;Miscellaneous;Bromine Compounds;Benzonitriles (Building Blocks for Liquid Crystals);Building Blocks for Liquid Crystals;Functional Materials;Phenyls Phenyl-Het;C6 to C7;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds

Mol文件:

623-00-7.mol

熔点 

110-115 °C(lit.)

沸点 

235-237 °C(lit.)

密度 

1,562 g/cm3

折射率 

1.5999 (estimate)

闪点 

130°C

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

0.2g/l

形态

Powder or Flakes

颜色

White to light yellow or flakes

水溶解性 

Very slightly soluble in water(0.2g/L). Soluble in alcohol and ether.

BRN 

2041518

InChIKey

HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

623-00-7(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

4-Bromobenzoic acid nitrile(623-00-7)

用途

有机合成中4-溴苯甲腈被用于通过光诱导芳香 Finkelstein 碘化反应合成 4-碘苯甲腈。也可用作芳基卤化物的测试化合物，用于开发芳基卤化物与苯基硼酸之间 Suzuki 交叉偶联的更绿色的反应条件。

应用

对溴苯腈又称为4-溴苯腈，是一种重要的溴系精细化学品，主要应用于医药及有机合成领域,用作医药中间体、颜料中间体。

制备

1.对溴苯甲醛肟的合成 将对溴苯甲醛、盐酸羟胺、水按一定比例加入带搅拌器、冷凝器及温度计的烧瓶中，加热搅拌，在70—75℃下反应1小时。冷却、过滤、干燥得白色固体，备下步实验用，经气相色谱检测固体纯度达99.2％。 2.对溴苯腈的合成 将对溴苯甲醛肟和经无水硫酸钠干燥过的甲酸按一定比例投入带搅拌器、冷凝器及温度计的烧瓶中， 搅拌下回流1．5 h，冷却，过滤，将滤饼水洗至中性，得到白色固体，经检测纯度达99．3％。多次甲酸滤液混合后常压蒸馏收集100℃-105℃馏份，再经无水硫酸钠干燥后可循环使用。

化学性质 

白色至浅棕色结晶粉末或结晶。熔点111-114℃，沸点236℃。

生产方法 

①氰化亚铜复盐溶液? 208g(2.1mol)氯化亚铜悬浮于1L水中,然后将355g(98%,7.1mol)氰化钠溶于1L水的溶液在搅拌下加入,氯化亚铜变为氰化亚铜,继而与过量的氰化钠和用生成复盐络合物而溶解(无色),反应放热,但无须冷却。 ②重氮化? 800mL水中加入200mL(相对密度1.15,31%)盐酸,加热至70℃,搅拌下加入345g(2mol)对溴苯胺,充分搅拌即在盐酸盐而溶解,再加入200mL工业盐酸,冷后即析出细小结晶。内加冰控制6℃左右,用分液漏斗从液面下搅拌着、慢慢加入142g(2mol)亚硝酸钠溶于200mL水的溶液。加完后继续搅拌10min,此时反应物体积3L(有少量悬浮的未溶,看起来很多,过滤却是很少的悬浮物,为重氮氨基化合物)。????????????????????????????????????? 搅拌下将此重氮盐溶液慢慢加入至温热50~60℃的氰化亚铜溶液中去,立即反应,放出氮气。最初加入1/3的重氮盐溶液生成物为棕红色油状物(流体),继续加入不久即形成棕红色固体物质,加完后再搅拌0.5h。放置3h后滤出,水洗,风干后得360g产物。???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 将棕红色产物在2L三口烧瓶中,加入20g亚硫酸氢钠进行水蒸气蒸馏,至无结晶蒸出为止(约6h)收集至6~8L馏出液,滤 出结晶,风干后得210g产物。熔点102~110℃。

危险品标志 

Xn,T,Xi

危险类别码 

22-36/37/38-20/21/22

安全说明 

61-36/37/39-26-24/25

危险品运输编号 

UN 3439 6.1/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

DI2460000

Hazard Note 

Toxic/Irritant

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29269095