4-甲基苯硼酸

中文名称:

4-甲苯硼酸

中文同义词:

对甲基苯基硼酸;4-甲苯硼酸(对甲基苯硼酸);4-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);对甲苯硼酸;对甲基笨硼酸;甲基苯硼酸;4-甲苯硼酸(含有数量不等的酸酐);4-甲基苯硼酸,98%

英文名称:

4-Tolylboronic acid

英文同义词:

4-METHYLBENZENEBORONIC ACID;4-METHYLPHENYLBORIC ACID;4-METHYLPHENYLBORONIC ACID;TOLUENE-4-BORONIC ACID;(4-methylphenyl)-boronicaci;Boronic acid, (4-methylphenyl)-;Boronic acid, p-tolyl-;p-methylbenzeneboronicacid

CAS号:

5720-05-8

分子式:

C7H9BO2

分子量:

135.96

EINECS号:

611-480-1

相关类别:

苯基硼酸类及衍生物系列;氨基酸及其衍生物;食品添加剂;有机化工原料;硼酸类衍生物;硼酸及其衍生物;苯硼酸类;硼化合物;硼酸系列;硼酸;有机金属试剂;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;硼酸类;有机化工;化工原料;功能性添加剂化工原料;blocks;BoronicAcids;Substituted Boronic Acids;Boronic acids;Boronic Acid;Aryl;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);CHIRAL CHEMICALS;Benzene derivatives;organic or inorganic borate;OLED materials,pharm chemical,electronic;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;Liquid crystal intermediates;有机试剂

Mol文件:

5720-05-8.mol

熔点 

256-263 °C(lit.)

沸点 

275.2±33.0 °C(Predicted)

密度 

1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

0-6°C

形态

Crystalline Powder

酸度系数(pKa)

8.84±0.10(Predicted)

颜色

Off-white

水溶解性 

It is soluble in water.

BRN 

2935970

InChIKey

BIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

5720-05-8(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

P-methylbenzeneboronic acid(5720-05-8)

应用

4-甲苯硼酸为羧酸类衍生物，可用于suzuki反应。

合成方法

4-甲苯硼酸一般通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成，主要合成步骤为：以4-溴-2,6-二氟苄醇为起始原料，首先进行羟基的磺酰化反应，然后用烷基硼氢锂氢解磺酸酯，以两步制备中间化合物4-甲苯硼酸。

制备

  在250ml的双颈瓶中加入处理过的Mg条(2.15g，90mmol)，2粒碘，氮气保 护，抽真空3次。在加热条件下用注射器缓慢加入化合物对甲溴苯(化合物1, 60mmol)的无水THF溶液，反应引发后处于回流状态，继续加入剩余溶液，加完后回流反应5小时，得到对溴甲苯的格式试剂(化合物2)，冷却至室温后，将反应装置转移到低温反应仪中，温度调节至-20℃，5分钟后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g，90mmol)的无水THF溶液，加完后室温反应3小时，之后加入100ml2mol/L的HCl溶液进行水解反应，TLC检测反应。反应完全后，减压旋除THF，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并萃取的有机相，有机相用水、饱和食盐水洗至中性，再用无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液减压旋除溶剂，无水乙醇重结晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g，产率57％。

用途 

用于Suzuki 偶联反应

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

3

RTECS号

XS7400000

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29319090