1,4,7,10-四氮杂环十二烷

中文名称:

轮环藤宁

中文同义词:

轮环藤宁;1,4,7,10-四氯杂环十二烷;轮环藤;1,4,7,10-四氮环十二烷 5G;轮环藤宁CYCLEN;1,4,7,10-四氮环十二烷;1,4,7,10-四氮杂环十二烷;轧布醇中间体

英文名称:

Cyclen

英文同义词:

Cyclen,97%;Kryptofix 11 aza;10-Tetraazacyclododecane;Cyclen(M-100);Tetraaza-12-Crown-4 ( CYclen);1,4,7,10-tetrazacyclododecane {Cyclene);Tetraazacyclododecane (Cyclen);Cyclen, 97% 250MG

CAS号:

294-90-6

分子式:

C8H20N4

分子量:

172.27

EINECS号:

202-928-3

相关类别:

氮配体;有机配体;医药中间体;钆布醇中间体;单体;分析试剂标准品;杂环;药物及中间体;药物中间体;四元杂环;信号转导通路激酶抑制剂;对照品、标准品，植物单体，植物提取物;高分子科学;植物提取物;标准品;中间体;植物提取;农药中间体;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;Ring Systems;organic amine;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Other APIs;Achiral Nitrogen;Cy-N;医用原料;对照品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;轮环藤宁;标准品，对照品;优势产品;医药化工类;有机化学;医药原料

Mol文件:

294-90-6.mol

熔点 

110-113 °C (lit.)

沸点 

292.61°C (rough estimate)

密度 

1.0415 (rough estimate)

折射率 

1.5872 (estimate)

储存条件 

Refrigerator

酸度系数(pKa)

10.53±0.20(Predicted)

形态

Crystalline Powder

颜色

Almost white to slightly yellow

水溶解性 

almost transparency

BRN 

606114

稳定性

hygroscopic

InChIKey

QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

294-90-6(CAS DataBase Reference)

简介

轮环藤宁，化学名称为1,4,7,10-四氮杂环十二烷，是有机合成中间体，尤其是合成金属离子大环螯合剂的前体化合物。例如轮环藤宁用于合成造影剂钆布醇，对颅脑和脊髓磁共振造影成像，能够准确地确定肿瘤等病灶的确切位置。在医学研究领域有巨大潜力。

制备

中间体的合成： 干燥反应釜中，投入DMF1600kg、二乙烯三胺100kg、二乙醇胺100.2kg、碳酸钾1382kg，20-25℃搅拌30min后，开始滴加苯磺酰氯，20-25℃，3h滴完1070kg，升温至30℃反应搅拌3h，继续升温至110-115℃保温反应12h，减压回收DMF溶剂至干，往反应釜内加入热水2800kg，80℃搅拌2h后，趁热过滤，滤饼用水洗至中性，烘干得到灰白色或淡黄色固体中间体650kg，收率91％(二乙烯三胺计算)。 轮环藤宁的合成： 中间体650kg、浓硫酸3250kg，投入干燥反应釜中，升温至90℃，反应60h，保温结束，降温至20℃，开始滴加3000kg无水乙醇，搅拌析出大量灰白色固体，少量无水乙醇漂洗后，滤饼投入装有2000kg甲苯的反应釜中，滴加30％液碱调节至料液水层pH≥11，30min复测pH≥11不变后，过滤除去固体，再将液体下层水相分去，开始浓缩甲苯料液至1/4，冷冻至-2℃，滤出固体结晶，烘干得到轮环藤宁产品104kg，收率73％。

生物活性

Cyclen 是氮杂冠醚的类似物，为制备磁共振造影剂的前体物质，同时为制备有效的大环螯合物的中间体。

化学性质 

白色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于头花千金藤(金钱吊乌龟)根，光叶千金藤根茎,防己科植物金线吊乌龟 Stephania cepharantha Hayata 根钖生藤 Cissampelos pareira L.叶无花千金藤 Stephania glabra Miers 伞形科植物瓦氏独活 Heracleum wallichii DC.根南轮环藤 Cycleatonkinesis Gagnep.根及根茎。。

用途 

轮环藤宁可用于麻醉中控制血压，降血压。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/38-36/37/38

安全说明 

26-36

危险品运输编号 

1759

WGK Germany 

3

RTECS号

XA5253000

F 

3-9-34

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

8

PackingGroup 

II

海关编码 

29339900