18-冠醚-6

中文名称:

18-冠醚-6

中文同义词:

18-冠-6-醚;18-冠醚-6;18-18-冠醚-6;18-冠醚-6(18-冠-6);18-冠-6-醚/18-冠-6;王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚;18-冠醚(极易吸湿);六氧环十八烷

英文名称:

18-Crown-6

英文同义词:

1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE;18-CROWN 6-ETHER;18-CROWN-6;HEXAOXACYCLOOCTADECANE;CROWN-18-5-ETHER;CROWN ETHER/18-CROWN-6;AKOS BBS-00004361;JACS-17455-13-9

CAS号:

17455-13-9

分子式:

C12H24O6

分子量:

264.32

EINECS号:

241-473-5

相关类别:

有机砌块;醚;通用试剂;冠醚系列;季铵盐;相转移催化剂;催化剂;催化剂及助剂;醚类;有机原料;环状冠醚类;精细化工品;化学试剂;化工中间体;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;化工中间体;其他原料;API intermediates;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;crown ether;Miscellaneous Reagents;catalyst;中间体;原料;基础原料;原料;主打产品;化工中间体工业原料;有机化学;化工原料

Mol文件:

17455-13-9.mol

熔点 

42-45 °C(lit.)

沸点 

116°C 0,2mm

密度 

1,175 g/cm3

折射率 

1.4580 (estimate)

闪点 

>230 °F

储存条件 

Store at 0-5°C

形态

Crystals or Crystalline Mass or Liquid

颜色

White or clear colorless

水溶解性 

SOLUBLE

敏感性 

Hygroscopic

Merck 

14,2602

BRN 

1619616

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.

InChIKey

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

17455-13-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9)

EPA化学物质信息

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (17455-13-9)

简介

18-冠醚-6又称王冠醚，属于大环醚类有机化合物，主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

化学性质 

无色粘稠液，沸点115-116℃（240Pa），93-96℃（18.3Pa），78℃（6.67Pa），相对密度1.113（20/4℃），折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10，13，16-Hexaoxacy-clooctadecane，白色结晶。熔点38-39.5℃，沸点116℃（26.6Pa）。冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的，并发现这类化合物具有许多异常的特性。 制备方法：通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。 用途：冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

用途 

冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

用途 

用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。

用途 

碱金属离子强络合剂。比色测定试剂，用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。

用途 

大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

用途 

用作金属离子络合剂

生产方法 

通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。 用途：冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-36/37/38-36-20/22-20/21/22

安全说明 

26-36-39

危险品运输编号 

2811

WGK Germany 

3

RTECS号

MP4500000

F 

10

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29329995

毒性

LD50 orally in Rabbit: 525 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3888 mg/kg