正丁基硼酸

中文名称:

正丁基硼酸

中文同义词:

丁基硼酸;1-丁烷硼酸;二氫氧化丁基硼;正丁基硼酸;丁基硼酸(含有数量不等的酸酐)(>94.0%(T));丁基硼酸(含有数量不等的酸酐);丁基硼酸(含有数量不等的酸酐)[用于酯化];正丁基硼酸(含有数量不等的酸酐)[用于酯化]

英文名称:

n-Butylboronic acid

英文同义词:

1-(dihydroxyboryl)butane;1-BUTANEBORONIC ACID;1-BUTYLBORONIC ACID;BUTYLBORIC ACID;BUTYLBORONIC ACID;N-BUTYLBORONIC ACID;NBBA;N-BUTANEBORONIC ACID

CAS号:

4426-47-5

分子式:

C4H11BO2

分子量:

101.94

EINECS号:

224-607-7

相关类别:

有机硼酸;有机金属试剂;硼酸;医药中间体;硼酸系列;硼酸及其衍生物;苯基硼酸类及衍生物系列;杂环化合物;有机化学;有机化学;Boronic Acid;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid, etc. (GC Derivatizing Reagents);Analytical Chemistry;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;GC Derivatizing Reagents;CHIRAL CHEMICALS

Mol文件:

4426-47-5.mol

熔点 

90-92 °C(lit.)

沸点 

189.2±23.0 °C(Predicted)

密度 

1.022 g/cm3

储存条件 

0-6°C

酸度系数(pKa)

10.37±0.43(Predicted)

形态

Liquid

颜色

Clear colorless to slightly yellow

水溶解性 

ca 2.5 g/100 mL

敏感性 

Air Sensitive Hygroscopic

BRN 

1733489

InChIKey

QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

4426-47-5(CAS DataBase Reference)

用途

正丁基硼酸是一种单取代硼酸，单取代硼酸是一类在不对称合成和C-C键偶联反应中的中间体。单取代硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。

制备

方法一、丁基硼酸的合成：在10L反应器中以中等规模制备丁基硼酸，方法是在-42至-50℃的温度下，将BuLi添加到硼酸三异丙酯中，得到197g(76％)。Vmax为6.5L(32.5L/kg)。 方法二、在100mL的单口圆平底烧瓶中，加入10mmol的三取代硼酸酯，10mmol溴丁烷，12mmol镁粉，50mL经氢氧化钾干燥的四氢呋喃以及少许碘，装上回流冷凝管，在超声波反应器中调节不同的温度进行超声辐射30min，反应完毕后，用2mol/L的盐酸调节反应液略显酸性，搅拌片刻后分出有机层，有白色沉淀析出.水层用30mL的乙醚萃取两次，将合并的有机层经水洗，干燥后旋转蒸发除去溶剂后得粗产品，粗产品用水重结晶纯化，所得化合物经IR，1HNMR谱测定。

用途 

不对称硼酸的前体、丝氨酸蛋白酶抑制剂。用于制备手性唑硼烷的试剂。

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36/37/38-20/21/22

安全说明 

22-24/25-37/39-26-36

WGK Germany 

3

F 

3-10-23

TSCA 

No

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29319090