甲霜灵

中文名称:

甲霜灵

中文同义词:

D，L-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2，—甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯;氨丙灵;甲霜安;甲霜灵;N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯;隔板,底板,滑板,溜槽底,挡板,沙封板;甲基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(甲氧基乙酰基)-DL-氨基丙酸酯;甲双灵

英文名称:

Metalaxyl

英文同义词:

n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-dl-alaninemethylester;n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-dl-alaninmethylester;n-(methoxyacetyl)-n-(2,6-xylyl)-,methylester,dl-alanin;ridomil2e;Subdue;subdue2e;methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate;Acylon(Ciba-Geigy)

CAS号:

57837-19-1

分子式:

C15H21NO4

分子量:

279.33

EINECS号:

260-979-7

相关类别:

化学治疗剂;农药;杀菌剂;植物药;中间体;有机原料;化学农药;杀菌剂类;饲料添加剂;农用原料;农药原料;医药原料;食品添加剂;农残、兽药及化肥类;农业原料;农药 杀菌剂;有机中间体;农用兽用原料;原料;农药-杀菌剂;原料药;FUNGICIDE;Amide structureMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic;EPA;Fungicides;M;META - METH;Pesticides;Agro-Products;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;NULL;农药原药;化工原料

Mol文件:

57837-19-1.mol

熔点 

72-73°C

沸点 

422.1°C (rough estimate)

密度 

1.1083 (rough estimate)

蒸气压

7.5 x 10-4 Pa (25 °C)

折射率 

1.5130 (estimate)

闪点 

100 °C

储存条件 

Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

1.41±0.50(Predicted)

形态

neat

水溶解性 

0.84 g/100 mL

BRN 

2947777

CAS 数据库

57837-19-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Dl-alanine, n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-, methyl ester(57837-19-1)

EPA化学物质信息

Metalaxyl (57837-19-1)

简介

甲霜灵是属于苯基酰胺类杀菌剂，最早由瑞士汽巴嘉基公司（现在的先正达）研发，上世纪90年代国内为江苏宝灵化工股份有限公司专利独家生产的新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多。对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效，例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。

优点

甲霜灵为新型高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗的双重效果，低毒，低残留，且长时间的药效是甲霜灵的优点，常做药剂泡种、叶面喷施和土壤杀菌。

毒性

对雄性大鼠和小鼠急性经口LD50为669mg/kg，对大鼠急性经皮LD50>3100mg/kg。大鼠2年喂养试验无作用剂量为50mg/kg(相对于每天2.5mg/kg)。在试验条件下，未见动物有致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。鲤鱼、虹鳟鱼LC50100mg/L；蜜蜂LD50为20μg/只；鹌鹑LD50为798～1067mg/kg。

化学性质 

纯品外观为白色结晶体。m.p.71～72℃，蒸气压2.933×10-4Pa (20℃)，相对密度1.21 (20℃)。能溶于多种有机溶剂，甲醇中溶解度为65%，水中溶解度为0.71% (20℃)。在酸性及中性介质中较稳定。原粉为黄色至褐色粉末，闪点155℃（闭皿式）。不易燃，不爆炸，无腐蚀性。

用途 

高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用。对卵菌纲病原菌引起的病害有特效，如瓜类、蔬菜、葡萄、烟草等霜霉病，马铃薯晚疫病，烟草黑腥病等，持效期长。如葡萄霜霉病，以100L水中含原药30g浓度喷洒，隔2周1次，共5次，叶面防治效果达100%，也可用于棉花猝倒病、谷子白发病，防治效果也十分理想。

用途 

甲霜安是新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多，可以透入新脂性小的卵菌的细胞膜，起杀菌作用。因此，甲霜安对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效，例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。该品用量低，一般为200-300g（有效成分）/hm2。

用途 

属内吸性杀菌剂，用作烟草、橡胶树、葡萄、啤酒花、瓜果、蔬菜等杀菌剂

生产方法 

在碳酸氢钠存在下，将2,6-二甲基苯胺与2-溴丙酸甲酯反应，制得DL-N-（2,6-二甲基苯基）-α-氨基丙酸甲酯。再用甲氧基乙酰氯进行酰化反应，即得甲霜安。

生产方法 

α-氯代丙酸甲酯的制备 氯代丙酸与甲醇直接酯化，浓硫酸为催化剂，加无水氯化钙为脱水剂。在50～60℃搅拌反应8h。上层粗酯加水，并用Na2CO3调节pH值为6。分离水相后蒸馏得α-氯代丙酸甲酯，含量97.7%，收率91.8%。 也可采用光气与α-氯代丙酸作用，生成α-氯代丙酰氯，再与甲醇反应制得α-氯代丙酸甲酯。 2,6-二甲苯胺的制备 将间二甲苯用混酸（HNO3+H2SO4）硝化，分离副产物2，4-二甲基硝基苯，制得2，6-二甲基硝基苯。然后用氢气还原得2，6-二甲基苯胺。 甲氧基乙酸的制备 乙二醇-甲醚用硝酸氧化，催化剂为钒盐和铜盐，于60～70℃搅拌1h，80～90℃搅拌3h，再升温至90～100℃，加入37%甲醛溶液，回流搅拌1h后结束反应，蒸去130℃以下馏分，减压收集甲氧基乙酸，含量96.7%，收率86.8%。 也可采用氯乙酸与甲醇钠反应，制备甲氧基乙酸。 N-（2-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺的制备 将2，6-二甲基苯胺与α-氯代丙酸甲酯反应，以无水碳酸钠为缚酸剂，加少量碘催化剂，于120～140℃回流、共沸脱水24h，反应结束，经后处理，产物含量达93.8%。 甲霜灵的合成 把甲氧基乙酸和适量甲苯加热至50～70℃，滴加三氯化磷，继续反应1h，冷至室温，分去下层亚磷酸，得甲氧基乙酰氯甲苯溶液。再加热至微回流，滴加N-(2-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺，继续回流反应2h，回收溶剂，釜底物冷却后即固体结晶，含量89.0%，收率98.6%。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 566 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

危险品标志 

Xn,F

危险类别码 

22-43-52/53-36-20/21/22-11

安全说明 

13-24-37-46-61-36-26-16

危险品运输编号 

UN 1648 3/PG 2

WGK Germany 

2

RTECS号

AY6910000

海关编码 

29242990

毒害物质数据

57837-19-1(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in rats (mg/kg): 669 orally (Urech)