异恶草酮

中文名称:

异恶草酮

中文同义词:

2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异噁唑-3-酮;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异唑-3-酮;广灭灵;异噁草酮溶液,1000PPM;甲醇中异恶草酮;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异恶唑-3-酮;异噁草松;异噁草酮

英文名称:

Clomazone

英文同义词:

2-((2-chlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon;2-(2-Chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone;dimethazone;3-Isoxazolidinone, 2-(2-chlorophenyl)methyl-4,4-dimethyl-;clomazone (bsi,ansi,draft e-iso,draft f-iso);Clomazon;Comazone;Dimethazon

CAS号:

81777-89-1

分子式:

C12H14ClNO2

分子量:

239.7

EINECS号:

相关类别:

农药;有机杂环类除草剂;除草剂;化肥与农药;杀虫剂;农药原药;异噁类;Alphabetic;CO - CZ;分析标准品;有机氯杀虫剂;香精香料;农残、兽药及化肥类;其他原料;医药原料;农药原料药;原料;农药-除草剂;农化原粉-除草类;农药原料;农药中间体;HERBICIDE;CI - CLPesticidesMetabolites;Alpha sort;C;CAlphabetic;Herbicides;Others;PesticidesMetabolites;Agricultural Usage

Mol文件:

81777-89-1.mol

熔点 

25°C

沸点 

275.4°C

密度 

1.192

折射率 

1.5388 (estimate)

闪点 

157 °C

储存条件 

Sealed in dry,2-8°C

形态

neat

酸度系数(pKa)

-1.48±0.40(Predicted)

水溶解性 

1.101g/L(temperature not stated)

BRN 

7480026

InChIKey

KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

81777-89-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Dimethazone(81777-89-1)

EPA化学物质信息

Clomazone (81777-89-1)

毒性

原药对大鼠急性经口LD50为1369～2077mg/kg；兔急性经皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50为4.8mg/L。原药对兔皮肤有轻微刺激，对眼睛无刺激。狗1年饲喂试验的无作用剂量为500mg/kg饲料。对动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。虹鳟鱼LC50为19mg/L，蓝鳃鱼为34mg/L (均96h)。对鸟类安全。

化学性质 

本水为淡棕色黏稠液体。m.p.25℃，相对密度1.192(20℃)，蒸气压19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多种有机溶剂；在水中溶解度为1.1g/L；分配系数为350。室温下贮存一年或热贮存3个月（50℃）原药无损失。在土壤中半衰期为10～137d，水溶液日光下为30d，在pH值4.5～9.26的酸、碱性介质中稳定，对碳钢和不锈钢无腐蚀性。

用途 

选择性芽前除草剂。可通过根、幼芽吸收向上传导至植物各部分，从而抑制异戊二烯化合物合成。阻碍敏感植物胡萝卜素、叶绿素的生物合成，使这种植物虽能萌芽出土，但无色素，在短期内死亡。适合大豆田除草，用48%乳油20～25mL/100m2，芽前土壤表面施用，或播前与土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草等作物田防除一年生禾本科杂草和阔叶草。

用途 

主要用于防除大豆田阔叶杂草和禾本科杂草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等

用途 

恶唑酮类除草剂，主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草

用途 

异噁草松是选择性芽前处理剂，用药时期应掌握在播后苗前土壤封闭处理。该产品主要用于防除大豆田的阔叶杂草和禾本科杂草，也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。

生产方法 

制备方法一 3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸的制备 以苯为溶剂，加入3-羟基-2，2-二甲基丙醛和醋酸，脱水酯化7h，蒸出苯及少量乙酸，再减压蒸馏得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙醛，产率83%。上述产品溶于丙酮中，通氧反应2h，蒸出丙酮，粗品用丙酮重结晶得3-乙酰氧基-2，2-二甲基丙酸，m.p.60～61℃(文献值61℃），产率75%。 3-溴-2，2-二甲基丙酰氯的制备 将上步产物加适量氢溴酸，加热回流10h，用石油醚萃取，蒸出石油醚，得3-溴-2，2-二甲基丙酸。m.p.48℃，收率80%。再与氯化亚砜作用得3-溴-2，2-二甲基丙酰氯，收率98%。 N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺的制备 把羟胺盐酸溶于水中，滴加NaOH，滴加3-溴-2，2-二甲基丙酰氯。搅拌反应16h，经过滤、水洗、干燥等后处理，得N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺。m.p.153～155℃，收率60%。 4，4-二甲基-3-异噁唑酮的制备 将N-羟基-3-溴-2，2-二甲基丙酰羟胺溶于甲醇中，滴加氢氧化钠甲醇溶液，搅拌过滤，加水稀释，用二氯甲烷萃取，蒸出萃取剂得4，4-二甲基-3-异噁唑酮，收率75%，m.p.64～67℃。 异噁草酮的合成 将等摩尔的4，4-二甲基-3-异噁唑酮与邻氯氯苄反应，以二甲基甲酰胺为溶剂，K2CO3为缚酸剂，在室温下搅拌反应18h，减压蒸去溶剂，用二氯甲烷萃取，蒸去萃取剂，得油状产物异噁草酮，收率40%。 制备方法二 以三甲基乙酸为起始原料，经氯化、氯化、肟化、还原、缩合、环化等六步合成。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 1369 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

危险品标志 

Xn

危险类别码 

20/22-36/38

安全说明 

26-36

危险品运输编号 

2902

WGK Germany 

2

RTECS号

NY2977000

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

毒害物质数据

81777-89-1(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in male rats, female rats, mallard duck-bobwhite quail (mg/kg): 2077, 1369, >2510 orally; in rabbits (mg/kg): >2000 dermally (Chen)