灭草烟

中文名称:

灭草烟

中文同义词:

咪唑烟酸;灭草烟标准品;依灭草;2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)菸酸;2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸;咪唑烟酸原药;灭草烟,咪唑烟酸;灭草烟溶液, 100PM

英文名称:

Imazapyr acid

英文同义词:

AC 252925;CL 252925;2-(4-Methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid;Arsenal 250A;Charper;2-(5-Oxo-4-methyl-4-isopropyl-1H-imidazole-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid;AC-243997;Imazapyr Standard

CAS号:

81334-34-1

分子式:

C13H15N3O3

分子量:

261.28

EINECS号:

200-158-5

相关类别:

农残、兽药及化肥类;农业原料;除草剂;农药;有机杂环类除草剂;分析标准品;农用兽用原料;Alpha sort;Alphabetic;Herbicides;H-MAnalytical Standards;Imidazolinone;IPesticidesMetabolites;PesticidesMetabolites;Analytical Standards;Pesticides intermediate;原料;化学农药;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

81334-34-1.mol

熔点 

169-173°C

沸点 

404.53°C (rough estimate)

密度 

1.1923 (rough estimate)

折射率 

1.5600 (estimate)

储存条件 

0-6°C

形态

neat

酸度系数(pKa)

1.9, 3.6(at 25℃)

BRN 

5442754

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库

81334-34-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Imazapyr (81334-34-1)

有机杂环类除草剂

灭草烟是一种有机杂环类除草剂，由美国氰胺公司研发成功，属灭生性除草剂，其异丙胺盐可芽前或芽后使用，能迅速被植物根和叶片吸收，抑制植物侧链氨基酸的生物合成，阻止杂草生长，促使其死亡。防治对象包括所有杂草，对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有很好的除草活性。适用于非耕地以及橡胶园、油棕、森林和茶园。 【使用方法】可芽前和芽后使用，非耕地除草用量达0.25～2.5kg(ai)/hm2，橡胶园和油棕园用0.125 ～1.0kg(ai)/hm2，森林用0.25～1.25kg(ai)/hm2，茶园用0.1～2.0kg(ai)/hm2，另外涂抹或注射灭草烟可防止落叶树树桩萌发。 【注意事项】在土壤中残效期长，最长可达8年。 【存储条件】在45℃下灭草烟可稳定3个月，在室温下可稳定两年，在pH5 ～9、暗处、水介质中是稳定的，贮存时不能高于 45℃。本品溶液在模拟日光下酸被分解，水解DT506 天(pH5～9)，土壤中DT5090～120天。不能在无衬里的容器中混合或贮存，因其有腐蚀性。与碱或酸和强氧化剂均能反应。

毒性

原药对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，对小鼠急性经口LD50>2000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤有中等刺激作用，对眼睛有刺激性，但能恢复。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50>100mg/L（96h)，水蚤LC50>100mg/L （48h)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2150mg/kg，LC50>5000mg/kg饲料（8d)。蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。本品异丙胺盐对大鼠急性经口LD50>10000mg/kg，小鼠急性经口LD50>10000mg/kg，小鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。

化学性质 

外观为白色固体。m.p.169～173℃。45℃可稳定3个月，室温可稳定2年。在pH值5～9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5～9），土壤中半衰期3～4个月。有腐蚀性，不能在无衬里的容器中混合和贮存。与酸、碱和强氧化剂反生反应。 本品异丙胺盐为白色固体。128～130℃，蒸气压0.013×10-3Pa (60℃)。15℃时溶解度：二甲基甲酰胺473g/L，二甲基亚砜665g/L，甲醇230g/L，乙醇72g/L，二氯甲烷72g/L，丙酮6g/L，甲苯3g/L，水9.74g/L，水（25℃)11.3g/L。

用途 

咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂，用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草，用量500～2000g/hm2，可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物，可进行土壤处理及出苗后茎叶处理，苗后处理更为有效。茎叶处理时，在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂，2～4周后，草本植物失绿、组织坏化，1个月内树木幼龄叶片变红或褐，一些树种在3个月内全部落叶，最终死亡。

用途 

是新型广谱除草剂，芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性;咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂，用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草，用量500～2000g/hm2，可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物，可进行土壤处理及出苗后茎叶处理，苗后处理更为有效。茎叶处理时，在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂，2～4周后，草本植物失绿、组织坏化，1个月内树木幼龄叶片变红或褐，一些树种在3个月内全部落叶，最终死亡。;

生产方法 

制备方法一 丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后，残液减压蒸馏，收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。 2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏，收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。 5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃，维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦，温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。 咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。 制备方法二 吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后与（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反应，生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解，升温环合，合成咪唑烟酸。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36-52/53

安全说明 

26-61

WGK Germany 

2

RTECS号

US5682500

海关编码 

29333990

毒害物质数据

81334-34-1(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in rats: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Paxman)