5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛

中文名称:

5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛

中文同义词:

富马酸沃诺拉赞中间体2;文诺普兰标准品026;5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛;富马酸氟呐普拉赞中间体;沃诺拉赞中间体;5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛;5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-取代磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛;富马酸沃诺拉赞杂质5

英文名称:

1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde, 5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-

英文同义词:

5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde;5-(2-Fluorophenyl)-1-[(pyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde;1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde, 5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-;5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldenhyde;5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde;TAK-438( Vonoprazan fumarate) intermediate 4;(5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-N-methylmethanamine;Vonoprazan-026

CAS号:

881677-11-8

分子式:

C16H11FN2O3S

分子量:

330.33

EINECS号:

807-719-6

相关类别:

对照品-杂质对照品;沃诺拉赞杂质;医药中间体;富马酸沃诺拉赞 / Vonoprazan fumarate;消化;中间体;富马酸沃诺拉赞中间体;医用原料;化学中间体;陕西林奈主打产品;系列1

Mol文件:

881677-11-8.mol

沸点 

563.7±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)

-0.34±0.11(Predicted)

用途

5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛是合成富马酸沃诺拉赞的中间体。 富马酸沃诺拉赞是一种新颖的钾离子(K+)竞争性酸阻滞剂(P-CAB)，能够在胃壁细胞胃酸分泌的最后一环中，通过抑制K+对H+―K+―ATP酶(质子泵)的结合作用，提前终止胃酸的分泌，具有强大、持久的抑制胃酸分泌作用。

制备

将5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛50.03g投入反应罐，加入4-N，N-二甲基氨基吡啶(DMAP)6.47g、三乙胺37.78g和二氯甲烷250ml，搅拌，內温10～35℃滴加吡啶-3-磺酰氯56.41g，滴完保持內温20±5℃反应，TLC监控至5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛基本反应完(3h左右)，加入搅拌淬灭反应，分液，用水洗涤1次，减压蒸至无馏出液，加入90％乙醇，加热，回流30min溶解，降温，內温0-5℃搅拌析晶2h，过滤，50％乙醇溶液洗涤，抽干，60～80℃干燥3h，称重得到5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛68.48g，收率78.39％。