混旋樟脑磺酸

中文名称:

混旋樟脑磺酸

中文同义词:

DL-10-樟脑磺酸;（±）-樟脑-10-磺酸;[2-氧代-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-1-基]甲磺酸;混旋樟脑磺;DL-樟脑磺酸;混旋樟脑磺酸;(+/-)-樟脑-10-磺酸;伏立康唑杂质E (EP)

英文名称:

DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID

英文同义词:

DL-10-CAMPHORSULPHONIC ACID;DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID;DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID N-HYDRATE;D-(+)-10-CAMPHORSULFONIC ACID MONOHYDRATE;(+/-)-CAMPHOR-10-SULPHONIC ACID;(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID (BETA);(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;CAMPHOR-10-SULFONIC ACID

CAS号:

5872-08-2

分子式:

C10H16O4S

分子量:

232.3

EINECS号:

227-527-0

相关类别:

OFET和OPV材料;生化试剂;化工原料;原料药;化工中间体;羰基化合物;兽药原料;Organic AcidsOrganic Conductors and Photovoltaics: OFET and OPV Materials;Chemical Synthesis;Conducting Polymers and Monomers;Polyanilines and Polyaniline Dopants;中间体;对照品-杂质对照品;水环境处理系列;其他化工产品;有机原料;其他原料;原料;化工原料-1827181813;化工中间体工业原料;有机化工原料;Pharmaceutical Intermediates;FINE Chemical INTERMEDIATES;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Terpenes;Synthetic Reagents;VX:15689727968

Mol文件:

5872-08-2.mol

熔点 

203-206 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 

[α]D20 0.0±0.3° (c=5, H2O)

沸点 

344.46°C (rough estimate)

密度 

1.2981 (rough estimate)

折射率 

1.5400 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

1.17±0.50(Predicted)

形态

Granular Powder

颜色

Slightly beige

水溶解性 

Soluble in water.

敏感性 

Hygroscopic

BRN 

3205973

稳定性

Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents. Combustible.

InChIKey

MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

5872-08-2(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo- (5872-08-2)

概述

混旋樟脑磺酸又叫樟脑磺酸，为白色或几乎白色结晶性粉末。樟脑磺酸的分子式为C10H16O4S，具有棱状结晶体,是一对手性光学对映体,分为左旋樟脑磺酸和右旋樟脑磺酸,其熔点分别在193～ 195℃和197～ 200℃。樟脑磺酸是樟脑的衍生物，广泛应用于医药、轻工和日化等行业。目前,其应用主要集中在手性不对称合成、天然产物的高选择性催化以及与聚苯胺等聚合掺杂制备纳米尺度的导电聚合物材料等。 图1：樟脑磺酸的左右旋异构体

制备

天然樟脑主要从樟树植物、姜科植物和山姜种子中提出,具有旋光活性;合成的樟脑一般将松节油经异构化得到莰烯,再经酯化、水解、脱氢反应过程,是消旋体,几乎没有旋光活性。樟脑粉与浓硫酸发生磺化反应得到消旋体樟脑磺酸，再经拆分得到左、右旋樟脑磺酸。合成樟脑磺酸的适宜工艺条件：樟脑粉、浓硫酸和乙酸酐物质的量之比为1.0：1.4：3.0，反应温度10℃，静置时间5d,真空干燥得消旋体樟脑磺酸。以异丙醇为溶剂,采用某醇胺做拆分剂与消旋体樟脑磺酸发生中和反应得樟脑磺酸盐，经纯化分离得到左、右旋樟脑磺酸。 图2：制备原理

拆分

动力学拆分是将消旋樟脑进行有选择性的手性还原,让消旋体中的某一个对映异构体发生选择性还原,留下所需要的异构体,再经纯化处理。也可以加入光学活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羟基苯甘氨酸、邻氯苯甘氨酸及其衍生物拆分剂,将消旋樟脑磺酸成盐化处理进行分离,再将左、右旋樟脑磺酸铵盐溶液,经层析、薄膜蒸发、结晶、过滤、干燥得到白色结晶体，得左旋和右旋樟脑磺酸。

用途

医药中间体、旋光体拆分剂。樟脑磺酸是一种重要的有机合成中间体,旋光体拆分剂。由于其具有的旋光性,在工业上可用于旋光异构体的消旋，同时又广泛作为医药中间体,如用于生产肠道紊乱抑制剂、HIV改善剂等。左、右樟脑磺酸用于光学活性氨基酸类药物的重要拆分剂,如以樟脑磺酸为手性离子对试剂,分离具有-受体阻滞作用和心脏抑制、局部麻醉作用的苯丙醇胺、美托洛尔、普萘洛尔、肾上腺素、沙丁胺醇和阿替洛尔5种物质。 将樟脑磺酸进行盐化处理或者通过其它合成路线得到相应的樟脑磺酸盐也具有广泛的用途,例如樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药，可刺激呼吸中枢,使呼吸兴奋,用于治疗呼吸与循环的急性障碍,对抗中枢神经的中毒等;樟脑磺酸铵作为手性离子对试剂添加到流动相中,用来分离芳香醇胺药物对映体。 图3: 樟脑磺酸盐

市场

国内樟脑磺酸需求量大,基本都是依赖进口,樟脑磺酸的价格也非常昂贵,尤其是左旋樟脑磺酸。

参考文献

[1] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 樟脑磺酸的合成与拆分[J]. 南昌大学学报工科版, 2010, 32(4):381-384. [2] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 手性樟脑磺酸及其盐的合成与应用进展[J]. 江西化工, 2010(2):1-4.

用途 

用于制药工业

用途 

用作医药中间体、旋光体拆分剂等

用途 

医药中间体或异构体产品拆分

危险品标志 

C

危险类别码 

34

安全说明 

26-36/37/39-45-27

危险品运输编号 

UN 3261 8/PG 2

WGK Germany 

3

RTECS号

DT5077100

F 

3-10

TSCA 

Yes

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

海关编码 

29147000