靛红

中文名称:

靛红

中文同义词:

2,3-二酮二氢吲哚;二氢吲哚-2,3-二酮;2,3-二酮茚;靛红;吲哚-2,3-二酮;氮茚满二酮;二酮茚;菘蓝

英文名称:

Isatin

英文同义词:

2,3-Diketoindoline Indole-2,3-dione 2,3-Indolinedione;Isatin, 98% 100GR;ISATIN / 2,3-INDOLINEDIONE;IRSOGLADINEMALEATE;ISATIN, PHARMACEUTICAL GRADE;ISATIN, TECHNICAL GRADE;Isatin, synthesis grade;Isatin, reagent grade

CAS号:

91-56-5

分子式:

C8H5NO2

分子量:

147.13

EINECS号:

202-077-8

相关类别:

有机砌块;其他生化试剂;医药原料;有机化工;吲哚;染料中间体;对照品;生化试剂;靛红系列;其它有机试剂;医药中间体;杂环砌块;原料药;有机化工原料;其他原料;化工中间体;染料中间体;原料;主打产品;中药对照品;化工原料;Intermediates;Heterocyclic Compounds;Indoles;Simple Indoles;化学试剂;有机试剂

Mol文件:

91-56-5.mol

熔点 

193-195 °C (dec.) (lit.)

沸点 

267.22°C (rough estimate)

密度 

1.3067 (rough estimate)

折射率 

1.4700 (estimate)

闪点 

220 °C

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

soluble

形态

Powder

酸度系数(pKa)

10.34±0.20(Predicted)

颜色

Orange

PH值

7 (1.9g/l, H2O, 20℃)

水溶解性 

Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).

Decomposition 

194 ºC

Merck 

14,5104

BRN 

383659

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids.

InChIKey

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

91-56-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Isatin(91-56-5)

EPA化学物质信息

1H-Indole-2,3-dione (91-56-5)

靛红

靛红又名二酮茚、吲哚醌。化学名称为吲哚-2，3-二酮，常温下为橙红色单斜棱柱结晶。有苦味。分子量147.13。熔点203.5℃ (部分升华)。溶于热水、热乙醇、苯、丙酮，微溶于乙醚。易溶于沸醇，溶于醚和沸水呈红棕色，溶于苛性碱溶液呈紫色，放置后变黄色。其醇溶液有极不愉快气味。弱碱性，可与高氯酸成盐。靛红主要用作染料和医药中间体，可生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G。也可用作化学试剂，分析试剂，用于分析测定亚铜离子、硫醇、硫酚、噻吩、尿蓝母等。由苯胺与三氯乙醛肟缩合得肟基乙酰苯胺，再经环合、水解制得靛红。 以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

化学性质 

橙红色单余棱柱结晶。熔点203.5℃（部分升华）。易溶于热乙醇，微溶于乙醚，溶于热水、苯、丙酮，溶于碱金属氢氧氧化物。溶液呈紫红色，放置后变成黄色，碱性极弱。有苦味。

用途 

该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。

用途 

用于制还原染料和药物等

用途 

用作测定亚酮和噻吩的试剂

用途 

靛红作为参考物质，用于制备靛青和玛雅蓝；用于制备二氮杂萘酮衍生物、螺环羟吲哚衍生物、对于多重耐药细胞表达P-糖蛋白的试剂；噻唑-4-酮通过螺环熔断成为吲哚2-酮，作为结核分枝杆菌蛋白质酪氨酸磷酸酶B，强力的选择性抑制剂、作为强力抗菌剂以及抗真菌剂的三氮唑- isatine复合物、生物活性相关的诸如螺环（吲哚-噻唑-4-酮）架构；用于与杂环乙烯酮缩醛胺发生串联反应及Knoevenagel浓缩反应；靛红利用直接sp2/sp3C-H键活化反应，经过Pd(II)催化C-H加成反应，形成3-取代-3-羟基2-羟吲哚

用途 

检验亚酮和银的沉淀剂。光度法测定噻吩、硫醇、噻吩、尿蓝姆和脯氨酸的试剂。

生产方法 

先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺，再经环合，水解制得靛红。

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36/37/38-20/21/22

安全说明 

26-36-24/25

危险品运输编号 

2811

WGK Germany 

1

RTECS号

NL7873000

自燃温度

220 °C

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29337900