6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯

时间:2026-07-16 07:54 作者:system 点击:次

6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯结构式

化学性质

熔点	145 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点	310.9±22.0 °C(Predicted)
密度	1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态	粉末
酸度系数(pKa)	-1.06±0.10(Predicted)
颜色	灰色的
InChI	InChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-3-5(7)9-8-4/h2-3H,1H3
InChIKey	FPKXYXKLOWAIOX-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(C(OC)=O)=NN=C(Cl)C=C1

安全信息

危险品标志	Xi
危险等级	IRRITANT
海关编码	29335990

用途与合成方法

用途

6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯为羧酸酯类化合物，可用作合成具降血脂、抗肿瘤增殖活性化合物、农药杀虫剂的关键中间体。

合成方法

在合成6-甲基-3(2H)-哒嗪酮时, 因为反应产生大量 HBr 气体, 需要缓慢滴加溴, 否则容易冲料. 4,5-二氢-6-甲基-3(2H)-哒嗪酮(3)与溴素反应后, 容易形成 6-甲基-3(2H)-哒嗪酮(5)的氢溴酸盐,溴代消除后抽滤出产品, 干燥后再用醋酸钠游离出 5. 本文省去这一操作, 减压蒸去部分溶剂后, 直接加入醋酸钠反应,可减少处理过程中的损失, 提高了收率. 在合成 6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-甲酸(6)时, 采用 10%的稀硝酸作氧化剂就能得到6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯, 但是收率太低。另外该文献报道采用浓硫酸作溶剂, 重铬酸钾作氧化剂, 50 ℃下反应 2 h，收率能达到 60%。实验发现在反应液里加入少量稀硝酸并在较低的温度下反应能取得满意的效果。

6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯的合成路线图

图 6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯的合成路线图