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吩噁嗪

吩噁嗪 结构式

化学性质

熔点156-159 °C (lit.)
沸点316.88°C (rough estimate)
密度1.1261 (rough estimate)
折射率1.5880 (estimate)
RTECS号SP7450000
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度易溶(lit.)于苯
形态精细结晶粉末
酸度系数(pKa)1.80±0.20(Predicted)
颜色灰色至绿灰色
水溶解性Soluble in methanol. Insoluble in water.
Merck14,7253
BRN143234
InChI1S/C12H9NO/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
InChIKeyTZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1c2ccccc2Oc3ccccc13
CAS 数据库135-67-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phenoxazine(135-67-1)

安全信息

安全说明22-24/25-25-24
WGK Germany3
海关编码29349990
存储类别13 - 不可燃性固体

用途与合成方法

特性

分子式C12H8N2。分子量180.20。又名夹二氮杂蒽。无色或淡黄色针状晶体。熔点 171℃。沸点>360℃。不溶于水,微溶于乙醇、苯和乙醚,溶于无机酸成黄色至红色溶液。

应用

吩嗪及其衍生物最早的应用是染料,接着发现它们有生物活性,可以用作杀菌剂。近年来吩嗪在医药、农药、发色体、导体和电池材料等领域的应用越来越广泛。
1. 染料吩嗪染料
特别是吩嗪隐色基染料的中间体,被用于工业领域已经有 100 多年的历史,最早被用作染料的称为脓毒紫(1-羟基-5-甲基吩嗪)。
2. 医药
人们发现 5,10-N,N-二羟基吩嗪及其相关化合物具有最高的抗某些微生物活性,1-羟基吩嗪和脓毒紫(吩嗪的最简单衍生物)也具有明显的抗微生物活性。 吩嗪类衍生物可以治疗耐多种药物微生物感染引起的疾病。吩嗪化合物包括吩嗪-N-氧化物特别是吩嗪-5,10-二氧化物,以及 7,8-取代-吩嗪-5,10 - 二氧化物。耐多种药物的细菌和病毒包括emophilus spp、E coli、Enterobacter spp、Citrobacter spp、Proteus spp、Morganella spp、Shigella spp、Yersiniaspp、Salmonella spp 等。吩嗪衍生物在谷氨酸毒性的抑制面有极好的表现。 吩嗪-5-氧化物的衍生物及其盐对谷氨酸毒性有抑制功能。
3.农药
随着农业生产种植结构的调整,瓜果蔬菜种植面积正在不断扩大。但各种作物的枯萎性病害,如黄瓜和西瓜的枯萎病害、甜瓜和哈密瓜的蔓枯病害、甜椒的根腐病害,以及蔬菜的疫病、各种水稻、小麦等作物的纹枯病等,给生产带来严重损害。目前国内外对这些病害无特效的农药可用,只能以一般化学杀菌剂防治,但它们对动物和人类有害,且长期使用会造成作物病原菌产生抗性,残留在环境中的农药还会严重破坏生态系统,现有的化学杀菌剂对于防治各种作物的枯萎性根腐和茎腐病害并不完全有效。

化学性质

叶片状结晶。 溶于乙醇、苯等有机溶剂和浓硫酸。

用途

用于有机合成
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