哒嗪_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

哒嗪

时间:2026-07-16 07:54 作者:system 点击:次

哒嗪结构式

化学性质

熔点	-8 °C (lit.)
沸点	208 °C (lit.)
密度	1.103 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率	n20/D 1.524(lit.)
闪点	185 °F
储存条件	Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)	2.24(at 20℃)
形态	液体
颜色	透明黄棕色
水溶解性	MISCIBLE
Merck	14,7969
BRN	103906
InChI	1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
InChIKey	PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES	c1ccnnc1
CAS 数据库	289-80-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Pyridazine(289-80-5)
EPA化学物质信息	Pyridazine (289-80-5)

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	36/37/38-22
安全说明	23-24/25
危险品运输编号	NA 1993 / PGIII
WGK Germany	3
RTECS号	UR5267000
F	8-10
TSCA	TSCA listed
海关编码	29339980
存储类别	10 - 可燃性液体
毒性	LD50 ipr-mus: 2650 mg/kg PBPHAW 1,542,65

用途与合成方法

杂环化合物

哒嗪是指含氮六元杂环吖嗪类杂环化合物，与嘧啶、吡嗪互为异构体，不溶于石油醚，易溶于甲醇、乙醇和乙醚，与水、苯和二甲基甲酰胺混溶。哒嗪是弱碱，能与苦味酸、盐酸等形成盐;哒嗪不容易发生芳香族的亲核和亲电取代反应;对高锰酸钾也很稳定;用钠或醇可被还原开链，转变为1，4-二氨基丁烷。
哒嗪广泛用作医药原料，例如长效磺胺SMP即为哒嗪的衍生物，抗疟药4-氨基噌啉、降血压药肼苯哒嗪等均是以哒嗪为原料制成的;也用作农药原料，制备除草剂“杀草敏”、“乙氨哒酮”、“溴杀草敏”、“哒草醚”、“抑芽丹”、“哒草灭”、 “达草止”、“杀虫剂”、“打杀磷”等。

产品特性

哒嗪：六元杂环，含两个相邻的氮原子，具有独特的性质。
相比于吡啶杂环，哒嗪具有：
（1）相似的氢键亲和力，pKBHX~1.7 vs 1.9；
（2）显著降低的碱性，pKBH~2.0 vs 5.2；
（3）更低的亲脂性，clogP~-0.51 vs 0.84；
（4）更高的偶极矩，μ~4.2D vs 2.2 D；
（5）潜在更好的水溶性。
然而，在 FDA 获批药物中，极少出现哒嗪杂环，仅 6 例，近年来的例子如下，这远远低于吡啶杂环在药物中出现的频率。
哒嗪，嘧啶，吡嗪的氮原子都为吡啶类氮原子，氮原子的孤对电子没有参与芳环体系共轭，具有一定的碱性和亲核性，碱性比相应的吡啶弱，其碱性强弱顺序为吡啶＞哒嗪＞嘧啶＞吡嗪。
哒嗪，嘧啶，吡嗪的电子体系

哒嗪，嘧啶，吡嗪都为缺电子芳杂环，芳香性弱，比吡啶缺电子，容易发生亲核取代反应，芳香亲电取代反应困难。

化学性质

无色液体。有吡啶气味。相对密度1.1035 (20/4℃)。熔点-8℃。沸点208℃。折射率1.5218 (20℃)。与水可任意比例混溶，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮，不溶于石油醚。在乙醇中可被还原开链，转变为1,4-二氨基丁烷。

用途

哒嗪又称邻二氮杂苯，现代研究证明，该类特殊结构分子具有广泛的生物活性。从治疗领域来看，哒嗪类药物分子主要用于肿瘤治疗，除了Olaparib、Talazoparib两款PARP抑制剂，还有转移性结直肠癌和非小细胞肺癌药物Vatalanib、实体瘤（包括结肠癌，乳腺癌，晚期癌症和横纹肌肉瘤等）药物Taladegib。除了肿瘤领域，哒嗪类药物分子还涉及炎症（鼻炎）、高血压、心血管疾病等多个治疗领域。

生产方法

由丁烯二醛和肼缩合而得。