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2-氟溴苄

2-氟溴苄 结构式

化学性质

沸点84-85 °C15 mm Hg(lit.)
密度1.567 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.552(lit.)
闪点181 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态液体
比重1.567
颜色透明无色至浅黄色
敏感性Lachrymatory
BRN1099894
InChIInChI=1S/C7H6BrF/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4H,5H2
InChIKeyFFWQLZFIMNTUCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CBr)=CC=CC=C1F
CAS 数据库446-48-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Fluorobenzyl bromide(446-48-0)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34-36/37
安全说明23-26-27-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive/Lachrymatory
危险等级8
包装类别III
海关编码29039990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-氟溴苄用作有机中间体。

用途

2-氟溴苄还可用于药物分子二磷酸腺苷(ADP)受体拮抗药普拉格雷的制备。普拉格雷具有抗血小板聚集的作用,主要用于预防心肌梗死、闭塞性脉管炎,或血栓引起的并发症。

制备

方法一、
将2-氟甲苯、N-溴代丁二酰亚胺、过氧化二苯甲酰和三氯甲烷混匀,通入氩气,并控制压力为2个大气压,控制温度至100℃,搅拌反应1.5h后结束,得到含有2-氟溴苄的混合物。
方法二、

446-48-0的合成

在0℃下,向(2-氟苯基)甲醇(Aldrich,10.0g,79.3mmol)和三苯膦(29.1g,111mmol)的DCM溶液中分小批添加CBr4(31.6g,95.2mmol)。将混合物在室温搅拌2h。蒸发溶剂,并将残余物通过快速色谱纯化(环己烷:乙酸乙酯95∶5),得到2-氟溴苄(14g,93%)。

化学性质

无色液体
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