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3-氟苯磺酰氯

3-氟苯磺酰氯 结构式

化学性质

熔点7°C
沸点231-232 °C (lit.)
密度1.463 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.529(lit.)
闪点>230 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态粉末、颗粒或块状
颜色灰褐色至深褐色
敏感性Moisture Sensitive
BRN2091631
InChIInChI=1S/C6H4ClFO2S/c7-11(9,10)6-3-1-2-5(8)4-6/h1-4H
InChIKeyOKYSUJVCDXZGKE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(Cl)(=O)=O)=CC=CC(F)=C1
CAS 数据库701-27-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志C,Xi
危险类别码34-29-14-36/37/38
安全说明26-36/37/39-45-8-30-23-27
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteCorrosive
危险等级8
包装类别II
海关编码29049090
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

应用

3-氟苯磺酰氯作为有机磺酰氯,是一种有机合成中非常重要的保护剂,也是制备磺酸、磺胺和磺酸盐的有用前体。此外,它在工业上是制造弹性体、药品、染料、洗涤剂、离子交换树脂、除草剂等的重要组成部分。

制备

将3-氟苯硫酚(3.4mmol)、过硫酸氢钾(8.6mmol), KCl (3.4mmol),水(10mL)加至圆底烧瓶中,在室温下搅拌反应。这反应伴随着轻微放热,反应的温度逐渐上升至45℃。用TLC监控反应,反应完成后,反应液用乙酸乙酯(4 ×5ml)进行萃取。分液后,合并有机层,用无水Na2SO4干燥,过滤,在减压下浓缩。所得油状产物经正相柱层析分离纯化(硅胶60-120目,正己烷),收集产物组分,浓缩得到3-氟苯磺酰氯为透明的黄色液体,收率达92%。

3-氟苯磺酰氯的合成

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