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2-溴-5-氟苄醇

2-溴-5-氟苄醇 结构式

化学性质

熔点91-94 °C
沸点252.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.658±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.67±0.10(Predicted)
形态固体
颜色粘黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C7H6BrFO/c8-7-2-1-6(9)3-5(7)4-10/h1-3,10H,4H2
InChIKeyHXGZPMHPSBJMKB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=CC(F)=CC=C1Br
CAS 数据库202865-66-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-36-22
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2906290090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2

用途与合成方法

用途

2-溴-5-氟苄醇是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于苄醇结构具有良好的生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外,2-溴-5-氟苄醇具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔[7]。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。

合成方法

2-溴-5-氟苄醇的制备方法:在室温下将2-溴-5-氟-苯甲酸甲酯(1 g,4.292 mmol)、NaBH4(0.423 g,11.159 mmol)和LiCl(0.474 g,11.159mmol)在THF/EtOH(20 ml/10 ml)中的混合物搅拌过夜。添加含水HCl(10 ml,2N)并搅拌约10分钟。然后在低真空下去除有机溶剂。用水稀释残留物并用乙酸乙酯萃取。用含水的NaHCO3(10%)、水和盐水洗涤有机层,然后干燥(MgSO4)并浓缩,得到粗产品2-溴-5-氟苄醇,使用时无需进一步纯化。白色固体,收率852mg(96.8%)。

2-溴-5-氟苄醇的合成路线

图 2-溴-5-氟苄醇的合成路线

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