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3-溴-4-氟苯酚

3-溴-4-氟苯酚 结构式

化学性质

沸点78°C/0.5mmHg(lit.)
密度1.764±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
形态结晶
酸度系数(pKa)9.01±0.18(Predicted)
颜色黄绿色
InChIInChI=1S/C6H4BrFO/c7-5-3-4(9)1-2-6(5)8/h1-3,9H
InChIKeyQWTULQLVGNZMLF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC=C(F)C(Br)=C1
CAS 数据库27407-11-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
海关编码2908190090

用途与合成方法

简介

3-溴-4-氟苯酚在常温常压下呈黄绿色针状固体,其是苯酚衍生物具有一定的酸性,并且具有酚的特殊气味。3-溴-4-氟苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物分子的重要原料。

用途

3-溴-4-氟苯酚常作药物分子和生物活性物质的合成中间体,其在杀菌剂、防腐剂的制备中有广泛的应用。在合成转化中主要围绕其结构中的溴单元进行,溴原子可以通过Suzuki偶联反应连接上芳基,烷基等等。此外,酚羟基keyi在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。

合成方法

在冰水浴的温度下( 0°C) 条件下,向 二甲基叔丁基硅烷保护的  3-溴-4-氟苯酚(24.4 g, 80 mmol) 在 THF (160 mL) 中的溶液中加入四丁基氟化铵的THF (80 mL, 80 mmol)溶液,将混合物在0℃搅拌0.5小时, 浓缩混合物以除去四氢呋喃溶剂和未反应完全的四丁基氟化铵, 将混合物用 乙酸乙酯/正己烷 (1:1) 稀释,然后用 水 (3x) 和盐水洗涤,分离出有机层,用无水硫酸钠干燥有机层,过滤出去无水硫酸钠固体,得到的滤液浓缩,将粗产物溶解在正己烷中(若不溶,可以加热使之溶解),通过柱层析(用0至50%乙酸乙酯/己烷的梯度洗脱)分离纯化残余物,即可得到淡黄色油状的目标产物(12.5 g,65.4 mmol,82%产率)。

3-溴-4-氟苯酚的合成路线

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