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2-氟-5-溴苯腈

2-氟-5-溴苯腈 结构式

化学性质

熔点76-81 °C
沸点220.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.7286 (rough estimate)
折射率1.5320 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
BRN7701063
InChIInChI=1S/C7H3BrFN/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-3H
InChIKeyGYCNHFWRPJXTSB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(Br)=CC=C1F
CAS 数据库179897-89-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,T,Xi
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明36/37/39-26-22-36
危险品运输编号3439
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29269090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

2-氟-5-溴苯腈常温常压下外观为白色至灰白色粉末或晶体,是一个常见的有机合成中间体,2-氟-5-溴苯腈可溶于二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,二氯甲烷,乙酸乙酯等有机溶剂,但是在水中的溶解性较差。

用途

2-氟-5-溴苯腈作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是利用苯环上的溴原子,氟原子进行转化合成目标的分子结构。例如溴原子可以进行Suzuki偶联,引入一个芳环或者烷基链;抑或是将溴原子转化成为硼酸或者硼酸酯,再利用硼酸酯多样性转化的能力实现对复杂分子的合成。氟原子同样也可以进行一系列的转化包括芳香亲核取代反应等等。最后苯环上的氰基,可以很方便地转化为酰胺,酯基,羧基等等。通过对这些反应的选择性调控和协同,可以快速地制备合成1,2,4-三取代苯的衍生物。

合成方法

从5-溴-2-氟苯甲醛出发,通过次序转化将醛基转化为氰基。具体操作是将5-溴-2-氟苯甲醛溶解于甲酸溶液里面,往该溶液中加入盐酸羟胺,在空气的环境中加热该反应体系至稳定回流状态,保持回流若干个小时,用TLC点板监测反应进度,反应结束后加入冰水混合物,收集固体沉淀即得2-氟-5-溴苯腈。

179897-89-3的合成

环境危害

2-氟-5-溴苯腈作为一种含卤有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

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