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三丁基氢化锡

三丁基氢化锡 结构式

化学性质

熔点<0°C
沸点80 °C0.4 mm Hg(lit.)
密度1.082 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压5 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.473(lit.)
闪点104 °F
储存条件Store below +30°C.
形态液体
比重1.103 (20℃)
颜色无色
水溶解性REACTS
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
BRN3587329
暴露限值ACGIH: TWA 0.1 mg/m3; STEL 0.2 mg/m3 (Skin)
NIOSH: IDLH 25 mg/m3; TWA 0.1 mg/m3
InChI1S/3C4H9.Sn/c3*1-3-4-2;/h3*1,3-4H2,2H3;
InChIKeyPIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库688-73-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Tri-n-butyltin hydride(688-73-3)
EPA化学物质信息Tributyltin (688-73-3)

安全信息

危险品标志T,N,F
危险类别码10-21-25-36/38-48/23/25-50/53-15-67-65-11
安全说明35-36/37/39-45-60-61-62-36/37-33-26-16
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号WH8675000
F1-10
自燃温度>250 °C
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29310095
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别3经口
急性毒性 类别4 经皮
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3
生殖毒性 类别1B
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别1
毒害物质数据688-73-3(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

概述

三丁基氢化锡是一种发展快速的现代有机合成新试剂。对硝基化合物、卤素取代化合物等的选择性还原提供了新方法。在有机合成中的应用以及在制备特殊中间体,合成醛,诱发碳自由基等方面正被广泛地研究和应用。

制备

1000ml反应瓶中,搅拌下加入300g(0.5mol)三丁基氢化锡氧化物和100g含氢聚硅氧烷或含氢聚硅氧烷废品(含氢量1%)。反应体系自行缓慢升温(一般不超过20℃,量大要考虑降温),约1h后升温停止,继续搅拌30min,减压蒸馏收取105~107℃/0.8kPa馏分,得无色液体即三丁基氢化锡。

三丁基氢化锡的合成

用途

常被用來进行还原性自由基反应,其应用的范围相当广泛,不仅能將化合物上特定的官能基脱去,更可对于具有π鍵的化合物进行加成反应,甚至是高位向及立体选择性的进行分子內或分子间的耦合反应。

用途

医药中间体、还原剂。用于还原裂解反应、脱卤反应、分子内基团成环反应

用途

广泛使用的自由基试剂,可用于还原裂解、自由基脱卤以及分子内自由基环化。
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