柠檬醛
中文名称:
柠檬醛
中文同义词:
柠檬醛/2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛;柠檬醛(顺反异构体混合物);柠檬醛,CIS+TRANS,95%;柠檬醛, CIS + TRANS;橙花醛;牻牛儿醛;柠檬醛;香叶醛
英文名称:
Citral
英文同义词:
2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-;2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-;3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal;3,7-Dimethyll-2,6-octadienal;3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal;linmengquan;6-Octadienal,3,7-dimethyl-2;cis,trans-Citral
CAS号:
5392-40-5
分子式:
C10H16O
分子量:
152.23
EINECS号:
226-394-6
相关类别:
醛类;合成香料;日用品;香料及香精;食品香料;香精香料;通用试剂;植物生长激素;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香料;羰基化合物;植物提取物;其他生化试剂;医药原料;醛;食用香精;生化试剂;醇、醛、酮类;日化原料;医用原料;中药对照品;对照品;天然植物精油;食品添加;原料;标准品 -中药标准品;香料食品类;化工原料;有机化工原料;化学溶剂
Mol文件:
5392-40-5.mol
熔点
<-10°C
沸点
229 °C (lit.)
密度
0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度
5 (vs air)
蒸气压
0.2 mm Hg ( 200 °C)
折射率
n20/D 1.488(lit.)
FEMA
2303 | CITRAL
闪点
215 °F
储存条件
2-8°C
溶解度
0.42g/l
形态
Liquid
颜色
colorless to light yellow
爆炸极限值(explosive limit)
4.3-9.9%(V)
水溶解性
PRACTICALLY INSOLUBLE
JECFA Number
1225
Merck
14,2322
BRN
1721871
稳定性
Stable. but readily isomerizes. Incompatible with alkalies, strong oxidizing agents, strong acids. Combustible. Air and light sensitive.
CAS 数据库
5392-40-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Citral(5392-40-5)
EPA化学物质信息
Citral (5392-40-5)
含量分析
准确称取试样约1g，然后按醛和酮测定法中羟胺法(OT-7，方法一)进行。计算中的当量因子(e)取76.12。
毒性
ADI 0～0.5mg/kg(FAO/WHO，1994-)。LD50 4960mg/kg(大鼠，经口)；MNL 500mg/kg
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料9.2；冷饮23；糖果41；焙烤食品43；胶姆糖170。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）
柠檬醛 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺式柠檬醛：相对密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。
天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70％)，柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。
用途
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。
用途
用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料
用途
用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。
用途
柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。
用途
用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。
用途
合成维生素A。香料。
生产方法
天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。
生产方法
柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。
以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)
将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h。静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常压下(80～82℃)蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃(1.47kPa)的馏分，得98%柠檬醛纯品约15～16kg。
生产方法
由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。
由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。
危险品标志
Xi
危险类别码
38-43
安全说明
24/25-37
危险品运输编号
1760
WGK Germany
1
RTECS号
RG5075000
自燃温度
225 °C
TSCA
Yes
海关编码
2912 19 00
HazardClass
8
PackingGroup
III
毒害物质数据
5392-40-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 4.96 g/kg (Opdyke)
