4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶

时间:2026-07-16 07:58 作者:system 点击:次

4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶结构式

化学性质

沸点	377.8±37.0 °C(Predicted)
密度	1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸气压	0.005Pa at 25℃
储存条件	Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度	氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系数(pKa)	-8.48±0.50(Predicted)
形态	油状
颜色	无色至深黄色
稳定性	在DMSO溶液中不稳定
InChI	InChI=1S/C7H7Cl2N3O2S/c1-2-3-15-7-10-5(8)4(12(13)14)6(9)11-7/h2-3H2,1H3
InChIKey	DDEDQHVHVPJFAC-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(SCCC)=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=N1
LogP	2.6 at 25℃ and pH7.3
表面张力	70.5-71.7mN/m at 9.1mg/L and 25℃

安全信息

海关编码

2933599590

用途与合成方法

化学性质

4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶在常温常压下外观为无色或者黄色油装液体，在二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜，乙酸乙酯中溶解性一般，且不溶于水，并且溶解在二甲基亚砜中容易变质。

用途

4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶可作为药物分子和有机合成中间体，是药物分子替卡格雷的关键骨架。此外，在合成转化方面，其嘧啶环上的硝基可以在还原剂的作用下还原变成氨基。

合成方法

将 N,N-二甲基苯胺 (104.8 g, 0.86 mol)在零度的条件下添加到 5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇 (100.0 g, 0.43 mol) 和磷酰氯（238.71 g，1.55 mol）的混合物中，在 100-110 °C 下加热混合物并保持 60-90分钟。通过 TLC 监测反应的完成情况，将反应物质冷却至 25-30°C，用冷水 (1.5 L) 淬灭反应混合物。用二氯甲烷 (2 x 500 cm3) 萃取提取产物，用 10% (w/v) 碳酸氢钠溶液 (500 cm3) 洗涤二氯层，然后再用 15% (w/v) 氯化钠溶液 (500 cm3) 洗涤。在35-40°C减压浓缩蒸发二氯甲烷，即可得到产物4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶。