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四氢吡喃

四氢吡喃 结构式

化学性质

熔点-45 °C (lit.)
沸点88 °C (lit.)
密度0.881 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度3 (vs air)
折射率n20/D 1.42(lit.)
闪点4 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度>80.2克/升
形态液体
颜色透明无色
气味 (Odor)0.10%的二丙二醇溶液。辛辣甘甜味
水溶解性80 g/L (25 ºC)
Merck14,9217
BRN102436
Henry's Law Constant8.1×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
介电常数7.3(30℃)
InChI1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
InChIKeyDHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CCOCC1
LogP0.950
表面张力27.5mN/m at 293.15K
CAS 数据库142-68-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2H-Pyran, tetrahydro-(142-68-7)
EPA化学物质信息Tetrahydropyran (142-68-7)

安全信息

危险品标志F,Xi,Xn
危险类别码11-36/37/38-9-19-52/53-22
安全说明9-16-26-33-36-61
危险品运输编号UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29321100
存储类别3- 易燃液体
危险性类别易燃液体 类别2
毒害物质数据142-68-7(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

六元含氧的饱和杂环

四氢吡喃(英文:tetrahydropyran)又称为氧己环,是一种六元含氧的饱和杂环,常温下为无色易燃液体,有特殊气味。可混溶于水乙醇、乙醚、及其它有机溶剂。光照下生成爆炸性的有机过氧化物。由二氢吡喃在雷尼镍存在下加氢或1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。主要用作硝基喷漆、橡胶、Grignard反应的溶剂。含四氢吡喃环物质存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素(Maitotoxin)分子中就含有28个四氢吡喃环。

合成

将四氢呋喃1,5-戊二醇(起始材料)和1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物(离子液体)的制备(总输入量0.3g)以1:1.7(重量比)的比例引入石英毛细管(内径2.5mm,长度20cm,体积1ml)中,并将其密封。当其在180°C下加热12小时时,毛细管内发生相分离,并在上层形成四氢呋喃。回收率为50%,根据1H-NMR分析,回收的四氢呋喃的纯度为90%(未检测到水分:低于0.1%)。
四氢吡喃的合成路线图
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