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2-噻吩甲酰氯

2-噻吩甲酰氯 结构式

化学性质

沸点206-208 °C (lit.)
密度1.371 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.590(lit.)
闪点195 °F
储存条件2-8°C
溶解度溶于氯仿
形态液体
比重1.371
颜色透明无色至黄灰色
敏感性Moisture Sensitive
BRN110145
InChI1S/C5H3ClOS/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H
InChIKeyQIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N
SMILESClC(=O)c1cccs1
CAS 数据库5271-67-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Thiophenecarbonyl chloride(5271-67-0)
EPA化学物质信息2-Thiophenecarbonyl chloride (5271-67-0)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34-37
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
F8
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别II
海关编码29349990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
金属腐蚀物 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

用途

2-噻吩甲酰氯是经过亲电取代生成的噻吩衍生物,其主要用途充当药物合成的中间体,由于噻吩结构的特殊活性,在新药开发中充当着重要角色。

制备

向0.01摩尔酸中加入亚硫酰氯(15毫升)。在充满无水氯化钙的管中,将混合物在80℃回流2小时。通过周期性薄层色谱(TLC)监测反应。在减压下除去过量的亚硫酰氯。然后在烘箱干燥的100ml三颈烧瓶中,在N2气氛下加入3-溴苯甲酸(3.0g,15mmol)、DMF(5滴)和DCM(30ml)。在0°C下滴加草酰氯(1.5 mL,18 mmol,1.2当量),导致剧烈起泡。在室温下搅拌混合物3小时,然后真空除去溶剂。立即使用所得的酰氯,无需进一步纯化直接得到2-噻吩甲酰氯。。
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