中文同义词:
环吡酮(巴特芬);环吡酮胺杂质;环吡酮胺(环吡司胺);6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮 乙醇胺盐;环吡司胺;环吡酮胺;二甲他林原料药;环吡酮胺(标准品)
英文名称:
Ciclopirox ethanolamine
英文同义词:
ciclopirox ethanolamine;CICLOPIROXOLAMINE;2-aminoethanolcompd.with6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinone(;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinoncompd.with2-aminoethanol;lorpox;terit;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol (1:1);Ciclobiroxolamine
相关类别:
细胞生物学;原料药;羰基化合物;抗生素;其它抗生素类药;环吡司胺;抗生素类药物;医药原料;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;法医和兽医标准品;广谱抗真菌药;皮肤外用原料;抗真菌;医药化工类;化工中间体;化工原料-1;医用原料;医药、农药及染料中间体;化工原料;有机化工原料;ZINC OMADINE;化学试剂
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度
Sparingly soluble in water, very soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride, slightly soluble in ethyl acetate, practically insoluble in cyclohexane.
CAS 数据库
41621-49-2(CAS DataBase Reference)
抗感染药
环吡司胺是一种抗感染药，由联邦德国药厂研制成功，作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。
与咪唑类抗感染药相比，环吡司胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。
生物活性
Ciclopirox ethanolamine作为一种铁离子螯合剂，具有广谱抗真菌作用。
体外研究
Ciclopirox会明显抑制C. albicans strain SC5314 细胞的生长， MIC 80s 为1.0-2.0 μg/mL，浓度大于0.6 μg/mL时细胞生长明显下降, 浓度 0.7 μg/mL时细胞生长受到完全抑制。这与fluconazole 不同，fluconazole的抑制浓度范围更大。与bipyridine类似, Ciclopirox 也是通过结合铁离子来抑制细胞的生长，抑制作用可通过加入FeCl 3 解除。此外, 次抑菌浓度(0.6 μg/mL)的Ciclopirox仅会适度地降低 某些致病基因的表达，如编码分泌蛋白酶或者脂酶的基因，但却会导致某些基因明显的高表达或低表达，如编码铁离子通透酶或转运蛋白(FTR1, FTR2和 FTH1)以及铜离子通透酶(CCC2),铁离子还原酶(CFL1)和含铁细胞转运蛋白(SIT1)的基因。经过Ciclopirox处理之后尽管念珠菌抗药基因CDR1和 CDR2的表达明显上调，但是即使处理6个月之后抗药性或药物耐受性都没有什么明显变化，而 fluconazole处理2个月之后最低抑菌浓度就会显著升高。Ciclopirox 对曲霉菌B5233的IC50 为4.22 μM,效果明显好于deferiprone ，其IC50 为 1.29 mM.
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2350 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 1740 毫克/公斤
危险类别码
36/37/38-42/43-20/22
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): 2898, 3290 orally (Alpermann, Schutz)
