中文名称:

三唑醇

中文同义词:

1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;三唑醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-丁醇-2;三唑醇/羟锈宁;羟锈宁(异构体混合物);甲醇中三唑醇标准品;丙酮中三唑醇标准品

英文名称:

Triadimenol

英文同义词:

Triadimenol(mixture of isomers);a-tert-Butyl-b-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;b-(4-Chlorophenoxy)-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL;2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol;Triadimenol Standard;PRODIMENOL

CAS号:

55219-65-3

分子式:

C14H18ClN3O2

分子量:

295.76

EINECS号:

259-537-6

相关类别:

杀虫剂;农药;农残、兽药及化肥类;化学治疗剂;杀菌剂类;农用兽用原料;标准品;INSECTICIDE;Pesticide;杀菌剂;分析标准品;农用原药-原药;化工原料

Mol文件:

55219-65-3.mol

熔点 

112-117°

沸点 

465.4±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.2990 (rough estimate)

蒸气压

A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)

折射率 

1.5270 (estimate)

闪点 

2 °C

储存条件 

2-8°C

水溶解性 

A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)

酸度系数(pKa)

13.29±0.20(Predicted)

形态

neat

Merck 

13,9667

BRN 

616470

CAS 数据库

55219-65-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Triadimenol(55219-65-3)

EPA化学物质信息

Triadimenol (55219-65-3)

毒性

雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg，雌性为1105mg/kg，小鼠（雌、雄）为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10～15mg/L和23.5mg/L (均96h）。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。

化学性质 

纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃，蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为：环己烷40%，异丙醇15%，二氯甲烷10%，甲苯4%；在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定，在强酸性介质中煮沸时易分解。

用途 

广谱性拌种杀菌剂，具有内吸性，能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病，大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等，每100kg种子用25%干拌种粉剂30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病，每100kg种子用25%干拌粉剂42～75g拌种，防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种，对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%～100%。

用途 

三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害，具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。

用途 

是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂，能杀灭附于种子外部和内部的病菌

生产方法 

三唑醇的合成以三唑酮为原料，采用不同的还原方法制得。 具体还原方法如下。 异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12mL，温度由55℃升至82℃，停止加热，减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，搅拌1.5h，析出白色固体，过滤，反复用125mL水洗涤固体，干燥，得三唑醇。 本法三唑醇收率达81%，有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%，B体10.6%，m.p.129～132℃，纯度76.4%(文献值A体85%，B体11.5%，m.p.128～130℃)。但反应条件较苛刻，是小批量生产一个好方法。 硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2h，室温搅拌12h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液，过滤得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物资源有限，在反应中用量较大，有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112～117℃，未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%，B体为53%。m.p.112～114℃，纯度87.7%。 保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠（保险粉），在碳酸氢钠存在下，在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是：三唑酮：保险粉：碳酸氢钠为1:2:3 (mol)，溶剂系统甲醇：水为1：（1～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。 若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。 氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

危险品标志 

Xn,F,T

危险类别码 

22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22

安全说明 

22-61-36-26-45

危险品运输编号 

2588

WGK Germany 

2

RTECS号

KK2200000

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29339900

毒性

LD50 in male, female rats (mg/kg): 1161, 1105 orally; >5000 dermally, 24-hr; LD50 in quail: >10000 mg/kg (Frohberger)