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2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶

2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶 结构式

化学性质

熔点221-226 °C
沸点446.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.712±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-1.22±0.10(Predicted)
形态固体
外观浅黄色至黄色固体
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C4H3ClN4O2/c5-4-7-1-2(9(10)11)3(6)8-4/h1H,(H2,6,7,8)
InChIKeyRZGOEIWDMVQJBQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C([N+]([O-])=O)C(N)=N1

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-43
安全说明26-36/37-36
WGK Germany3
海关编码29335990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
呼吸道致敏物 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶是一种有机中间体。有文献报道其可用于制备新的8‑氧代二氢嘌呤衍生物,如2‑氯‑7‑甲基‑7,9‑二氢‑8H‑嘌呤‑8‑酮。8‑氧代二氢嘌呤衍生物显示出对脂肪酸酰胺水解酶的抑制效果,可用于治疗或预防抑郁症,焦虑症或疼痛。

制备

2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶可由2,4-二氯-5-硝基嘧啶与氨亲核取代后得到。

1920-66-7的合成
0℃下往氨水(24毫升)和二异丙胺(37.2毫升)的二氯甲烷(400毫升)溶液中滴加化合物2,4-二氯-5-硝基嘧啶(30克,15436毫摩尔)的二氯甲烷溶液,并在0℃下搅拌1小时。反应液过滤,滤饼干燥得到黄色固体化合物2-氯-4-氨基-5-硝基嘧啶(25克,92.6%产率)。

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