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2-氨基-5-硝基嘧啶

2-氨基-5-硝基嘧啶 结构式

化学性质

熔点235-237 °C(lit.)
沸点256.57°C (rough estimate)
密度1.5799 (rough estimate)
折射率1.8010 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于二甲基甲酰胺
形态精细结晶粉末
酸度系数(pKa)0.04±0.10(Predicted)
颜色浅黄色
InChI1S/C4H4N4O2/c5-4-6-1-3(2-7-4)8(9)10/h1-2H,(H2,5,6,7)
InChIKeySSHFCFRJYJIJDV-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ncc(cn1)[N+]([O-])=O
CAS 数据库3073-77-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Amino-5-nitropyrimidine(3073-77-6)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29335990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

2-氨基-5-硝基嘧啶最早是从极端嗜盐菌中发现的,作为调节细胞渗透压的一类相容性溶质,可以帮助微生物适应高盐等恶劣环境。因此,2-氨基-5-硝基嘧啶在生物保护、生物医药和生物科技等众多领域展现出广阔的商业化应用前景。

制备

步骤1:向5-氨基四唑一水合物(10.9克,0.1 mol)在2 N HCl(70毫升)中的溶液中加入硝基丙二醛钠盐一水合物(2)(13.0克,0.1 mol)在H2O(100毫升)中溶液。将反应混合物搅拌30分钟。过滤出沉淀的固体,用水洗涤并风干。体积11.7g(63%),黄色粉末。熔点125-130°C(分解)。

步骤2:将化合物4(7.70g,42mmol)在PhMe(50ml)中的溶液用Dean-Stark捕集器回流30分钟。在减压下蒸出溶剂,油状产物在冷却时结晶,适合于进一步合成而不需纯化。产率6.25g(90%),浅黄色晶体。熔点56-58°C。通过在130-150°C(5mm Hg)下升华粗产物获得分析纯叠氮化物6。

步骤3:将叠氮化物6(0.083g,0.5mmol)溶解在MeCN(3ml)中,并使氨流通过溶液5分钟。将反应混合物在室温下保持过夜。过滤出沉淀的固体,然后从水中重结晶。收率0.043g(61%),无色晶体,2-氨基-5-硝基嘧啶。

 2-氨基-5-硝基嘧啶的合成路线

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