2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶

时间:2026-07-16 07:58 作者:system 点击:次

2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶结构式

化学性质

熔点	>251°C (dec.)
沸点	554.8±60.0 °C(Predicted)
密度	1.742±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度	可溶于二甲基亚砜、甲醇
形态	固体
酸度系数(pKa)	10.90±0.70(Predicted)
颜色	灰白色至浅米色
InChI	InChI=1S/C5H4Cl2N4O/c6-3-2(9-1-12)4(7)11-5(8)10-3/h1H,(H,9,12)(H2,8,10,11)
InChIKey	XYWHZUCZNRMJGO-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(NC1=C(Cl)N=C(N)N=C1Cl)=O
CAS 数据库	171887-03-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

海关编码

2933.59.9500

用途与合成方法

简介

2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶是阿巴卡韦的重要中间体。阿巴卡韦是一种抗艾滋病新药，为新的碳环2’-脱氧鸟苷核苷类药物，其口服生物利用度高，易渗入中枢神经系统。该药是葛兰素威尔康公司1998年12月通过FDA快速审批程序获得准入市场资格的核苷逆转录酶制剂。2004年4月通过美国FDA批准用药，用于抗 HIV的感染。

171887-03-9

用途

2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶是阿巴卡韦的重要中间体。阿巴卡韦是一种抗艾滋病新药，为新的碳环2’-脱氧鸟苷核苷类药物，其口服生物利用度高，易渗入中枢神经系统。

制备

在1000mL四口反应瓶中加入亚硝基甲脒146.0g（2.0mol），30%甲醇钠584.0g，实例2中的甲酰胺基丙二腈240.0g，升温至回流反应，结束后减压蒸去甲醇至固体析出，慢慢降温至5℃，抽滤烘干，得到固体353.0g，HPLC测纯度为99.5%，收率为97.0%。

2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（VI）的制备

在1L高压釜中加入实施例5的2-亚硝基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶100.0g（0.45mol），甲醇400.0g，5%钯碳8.0g，搅拌，氢气置换通入氢气，维持1.0-1.5MPa，温度保持在40℃反应4小时，检测反应结束后，过滤（滤饼回收套用），滤液蒸去甲醇，结束后加水降温至5℃，抽滤、烘干，得到固体91.3g，HPLC测纯度为99.4%，收率为98.0%。