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5-氨基嘧啶

5-氨基嘧啶 结构式

化学性质

熔点171°C(lit.)
沸点240.7±13.0 °C(Predicted)
密度1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)2+-.0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
最大波长(λmax)315nm(EtOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C4H5N3/c5-4-1-6-3-7-2-4/h1-3H,5H2
InChIKeyFVLAYJRLBLHIPV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(N)C=N1

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT-HARMFUL
海关编码2933599590
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

5-氨基嘧啶不仅是一种重要的渗透压调节剂,还是一种高效的生物保护剂,可以帮助蛋白、核酸、生物膜乃至整个细胞对抗高温、干燥、冷冻和辐射等多种逆境。因此,5-氨基嘧啶在生物保护、生物医药和生物科技等众多领域展现出广阔的商业化应用前景。

制备

将ArBr (1.0 mmol)、CuI (0.2 mmol)、l -脯氨酸(0.4 mmol)和K2CO3 (1.5 mmol)添加到配有螺纹特氟龙螺帽的管中。在加入DMSO (1 mL)之前,将容器抽空并回填氩气。搅拌几分钟后,加入NH4OH (28%, 1.5 mmol),封管,加热至90℃反应12 h。冷却后,用水淬灭反应,Et2O萃取。有机物用盐水清洗,然后在MgSO4上干燥。柱层析(乙酸乙酯/己烷/Et3N洗脱液)得到纯产物。5-氨基嘧啶,收率63 mg, 66%,淡黄色固体。
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