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2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐 结构式

化学性质

熔点≥300 °C(lit.)
RTECS号UW7175000
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于二甲基亚砜。
形态固体
颜色淡黄色低
InChIInChI=1S/C4H7N5O.H2O4S/c5-1-2(6)8-4(7)9-3(1)10;1-5(2,3)4/h5H2,(H5,6,7,8,9,10);(H2,1,2,3,4)
InChIKeyRSKNEEODWFLVFF-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC1C(N=C(N)NC=1N)=O.S(O)(O)(=O)=O
CAS 数据库35011-47-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29349990

用途与合成方法

简介

2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐(TAHMS)是合成广谱抗病毒药阿昔韦洛(acyclovir)及抗贫血药叶酸(folicacid)的重要中间体。由于阿昔洛韦是一种高效低毒的抗疱疹药物,具有广阔的市场前景,引起了各医药界的广泛重视。

用途

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐主要用于医药中间体。

应用

2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐是有机合成和医药研发的中间体,可用于实验室有机合成和化工医药合成的过程中,主要用于制叶酸及嘌呤等。

制备

将含水量为36%的2,4‑二氨基‑5‑亚硝基‑6‑羟基嘧啶3.875g(0.016mol)投入到200ml带搅拌的高压反应器中,投入0.02g十二烷基苯磺酸钠,量取加入80ml去离子水,搅拌分散形成悬浊液,然后加入固含量为34.29%的钯碳(其中钯、碳的质量比为5∶95)0.3164g,N2保护下升温至40℃,通入H2,控制H2压力为2MPa,反应5h后结束。在反应液中滴加2mol·l‑1的盐酸溶液调pH值至3‑4之间,充分搅拌,过滤分离。滤液用2mol·l‑1的硫酸溶液调pH值至1‑2之间,静置30min,冷却结晶,待产品2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐完全析出后过滤,滤饼为白色晶体,干燥后得到成品2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶硫酸盐3.76g,纯度为98.3%。

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