中文名称:

胺菊酯

中文同义词:

3，4，5，6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯;拟菊酯;诺毕那命;似菊酯;酞胺菊酯;酞菊酯;胺菊酯;胺菊酯原油

英文名称:

Tetramethrin

英文同义词:

1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-dimethyl-1-propenyl)cy;1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr;2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate;3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1;3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl(+-)-cis,trans-chrysanthemate;3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido-methyl(±)cis,trans-chrysanthemate;3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethylcisandtransdlchrysanthemummonocarboxy

CAS号:

7696-12-0

分子式:

C19H25NO4

分子量:

331.41

EINECS号:

231-711-6

相关类别:

农药中间体;高效氯氰菊酯原粉;胺菊酯;农用原药-原药;杀虫剂;化工原料;有机原料;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;分析标准品;有机氯杀虫剂;饲料添加剂;医药原料;农残、兽药及化肥类;化工产品-有机化工;农用化学品原料;原料;农用兽用原料;医药、农药及染料中间体;避蚊胺;INSECTICIDE;PhthalimidesPesticides;PyrethroidsAlphabetic;Insecticides;Pesticides;TA - TE;Alpha sort;PyrethroidsPesticidesMetabolites;Q-ZAlphabetic;农药原药;原药;有机中间体;杀虫类;原料药

Mol文件:

7696-12-0.mol

熔点 

60-80°C

沸点 

468.68°C (rough estimate)

密度 

d2020 1.108

蒸气压

0.94×10-3 Pa (30 °C)

折射率 

nD21.5 1.5175

储存条件 

0-6°C

水溶解性 

1.83 mg l-1 (25 °C)

形态

neat

酸度系数(pKa)

-2.55±0.20(Predicted)

Merck 

13,9296

BRN 

8807938

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库

7696-12-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Tetramethrin(7696-12-0)

EPA化学物质信息

Tetramethrin (7696-12-0)

拟除虫酯类杀虫剂

胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂，1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Chemical Co.，Ltd.)、美国FMC公司(FMC Corp.)等先后开发。商品名称有诺毕那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，有复苏现象，因此要与其它杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用，可使栖居在黑暗处的蜚蠊，在胺菊酯的作用下跑出来又到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。

理化性质

纯品为白色结晶固体，具有除虫菊一样的气味。原药(有效成分胺菊酯含量70%)为黄色膏状物或凝固体，密度1.108(20℃)，沸点185～190℃/ 13.3Pa，熔点为60～80℃〔(±)-顺式体熔点为 130℃，(±)-反式体为78℃〕，沸点185℃～190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸气压4.67mPa(20℃)。 30℃时在水中的溶解度为4.6mg/L。25℃时在下列几种溶剂中的溶解度是：苯和二甲苯50%，甲苯和丙酮40%，甲醇5%，乙醇4.5%。在弱酸性条件下稳定。50℃下贮藏6个月后不丧失生物活性。正常条件下，贮存稳定至少两年。 图1为胺菊酯结构式。 用途：胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，要与其他杀虫剂混配使用。 制备方法：可由3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。

毒性

胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下，未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒，鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。 实验动物 口服LD50(mg/kg) 经皮LD50(mg/kg) 皮下注射LD50(mg/kg) 吸入LC50(mg/l空气) 大鼠 5840(雄);2000(雌) >5000 - >2.74(4小时) 小鼠 1920(雄);2000(雌) >15000 2100 　 表1 胺菊酯对白鼠的急性毒 本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周，未出现病变，以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。

防治对象和使用方法

胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配，加工成气雾剂或喷射剂，以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。 胺菊酯的煤油喷射剂用量，一般是每平方米喷 0.5～2.0mg(有效成分)，乳油通常用水稀释40～80 倍喷洒。 图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。

应用

胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型，因杀死害虫能力较差，通常利用其快速击倒作用，与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫，还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺，反菊酸胺菊酯为主的产品，商品名称为Neo-Pynamin Forte。

右旋胺菊酯

右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂，是胺菊(1R)-异构体，是触杀性杀虫剂，且有强的击倒作用，尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫，增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力，且对蟑螂有较强的驱赶作用，但其杀死力和残效性都较差，故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配，并加用增效醚等，对害虫既快速击倒又能杀死。 【防治对象】可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯，二者用量(以重量计，下同)各为 0.15%，适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯，二者用量为0.225%和0.03%，用于防治飞翔昆虫。 本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-25）。

分析方法

1.产品分析 (1)以二甲苯萃取，用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测，进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW，DMCS，60～80目)的玻璃柱，(内径3mm，长 1m)，柱温200℃，气化温度250℃，载气：N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟)，氢火焰离子检测器，内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。 2.残留量分析 (1)以氯仿萃取，用氯仿/乙醚薄层展开分离后，在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后，用有火焰离子检测器的气相色谱测定。

降解代谢

本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后，5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内，它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1，2-二酰胺。

注意事项

(1)避免阳光直射，应贮存在阴凉通风处。 (2)贮存期为2年。

化学性质 

纯品为白色结晶，工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。m.p.78℃(±反式)；130℃(±顺式)、65～80℃(工业品)；b.p.185～190℃/13.33Pa，相对密度1.108 (20℃)，折射率n25D1.5175（工业品），蒸气压4.666×10-2Pa (20℃)。25℃时溶解度：苯、二甲苯50%，甲苯40%，丙酮40%，甲醇50%，乙醇.5%；30℃时在水中溶解度为4.6mg/L。对紫外光敏感，对热较稳定。

用途 

用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫，具有触杀作有用、很强的击倒作用，对蜚蠊有驱赶作用，致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配，制所气雾剂全用。

用途 

属卫生用低毒杀虫剂，对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫击倒速度快

用途 

为低毒杀虫剂，对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果，但致死性能差，有复苏现象，因此要与其他杀虫效果好的药剂混配使用。

生产方法 

胺醇的合成 将1，2，4，6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中，反应温度200℃，反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应，得3，4，5，6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合，以二氯乙烷为溶剂，加热回流，冷却后分出有机层，水层用二氯乙烷萃取，萃取液登工有机层，并用水洗涤，减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解，冷却至室温使之结晶，过滤、干燥得结晶状胺醇。 菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化，pH>9，常压蒸出乙醇，加适量水，使菊酸钠溶解，再滴加10%盐酸，边搅拌加酸化，至水层pH≤2，分出有机层，水层用甲苯萃取，合并有机层，再水洗一次，蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h，分出亚磷酸，有机层减压脱溶，得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏，收集96～98℃/2kPa馏分，得精菊酰氯。 胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯，开动搅拌，微微加热，使胺醇全部溶解，冷却后，滴加菊酰氯甲苯溶液，滴毕于50～60℃反应2h。反应毕过滤，甲苯洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，用酸洗、碱洗、水洗至中性，减压脱溶，得胺菊酯原油，含量92%～93℃，收率92%以上。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤

刺激数据

眼睛-兔子 100 毫克/ 1小时  轻度

可燃性危险特性

燃烧产生有毒的氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

危险品标志 

Xn,N

危险类别码 

20-50/53

安全说明 

24/25-61-60

危险品运输编号 

UN 2588

WGK Germany 

2

RTECS号

GZ1730000

HazardClass 

9

PackingGroup 

III

海关编码 

29251900

毒害物质数据

7696-12-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in mice: 1000 mg/kg (Kato)