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2-氯-5-甲基嘧啶

2-氯-5-甲基嘧啶 结构式

化学性质

熔点89-92℃
沸点239.2±9.0 °C(Predicted)
密度1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.03±0.22(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C5H5ClN2/c1-4-2-7-5(6)8-3-4/h2-3H,1H3
InChIKeyAPRMCBSTMFKLEI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(C)C=N1
CAS 数据库22536-61-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36/37/39
海关编码29335990

用途与合成方法

应用

2-氯-5-甲基嘧啶是临床广泛使用的抗代谢、抗肿瘤药物合成的中间体。

制备

将2,4-二氯-5-甲基嘧啶(50.0 g,307 mmol)和新活化(酸洗)的锌(59.8 g,920 mmol)在水(500 mL)中的悬浮液回流加热3 h。TLC显示起始材料的消耗。将反应混合物冷却至室温,通过Celite垫过滤,并用CH2Cl2(500 mL)冲洗。分离滤液的相,并用盐水(300 mL)洗涤有机相,在MgSO4上干燥,在真空下仔细过滤和浓缩,得到2-氯-5-甲基嘧啶,收率:(30.6 g,78%,1H NMR纯度95%),米色粉末2-氯-5-甲基嘧啶。

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