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2,4-二氯-5-甲基嘧啶

2,4-二氯-5-甲基嘧啶 结构式

化学性质

熔点26-28 °C (lit.)
沸点108-109 °C/11 mmHg (lit.)
密度1.39 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率1.6300 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯和甲苯
形态粉末至块状至透明液体
酸度系数(pKa)-2.44±0.29(Predicted)
颜色白色或无色至几乎白色或几乎无色
敏感性Lachrymatory
InChIInChI=1S/C5H4Cl2N2/c1-3-2-8-5(7)9-4(3)6/h2H,1H3
InChIKeyDQXNTSXKIUZJJS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(C)C(Cl)=N1
CAS 数据库1780-31-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl- (1780-31-0)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-36/37/39-45-27
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29335990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

用途

2,4-二氯-5-甲基嘧啶可用于制备2-氟-5-三氟甲基嘧啶。2-氟-5-三氟甲基嘧啶是合成医药的重要中间体,可以用来合成稠环二氢呋喃类化合物,稠环二氢呋喃类化合物可以作为G蛋白偶联受体GPR119调节剂,用于治疗糖尿病,肥胖症及血脂障碍类疾病。此外,2-氟-5-三氟甲基嘧啶还可以作为合成治疗阿尔莫茨海默病和精神分裂症的药物的中间体。

制备

取5-甲基尿嘧啶75g(0.59mol),三氯氧磷236g,三乙胺盐酸盐16.5g(0.12mol),加入到反应瓶中,升温到100℃~110℃,回流反应5h,降温至40℃,加入五氯化磷248(1.19mol),保温反应2h。反应完成后,减压蒸馏回收三氯氧磷,继续减压蒸馏,得到2,4-二氯-5-甲基嘧啶88g(0.54mol),收率91.5%。
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