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4,6-二氯-5-氟嘧啶

4,6-二氯-5-氟嘧啶 结构式

化学性质

沸点50-60℃/14mm
密度1.605±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点91°(196°F)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于DMSO、甲醇(少许)
形态液体
酸度系数(pKa)-5.42±0.26(Predicted)
颜色无色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C4HCl2FN2/c5-3-2(7)4(6)9-1-8-3/h1H
InChIKeyDGMIGAHDDPJOPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(F)C(Cl)=N1

安全信息

安全说明24/25
危险品运输编号UN3265
危险等级IRRITANT
危险等级8
海关编码29335990

用途与合成方法

用途

4,6-二氯-5-氟嘧啶化合物对环境污染小、价格低、稳定性好且具有过渡金属的特性,目前已被广泛应用于工业化学、农业化学以及医药品化学中,作为选择性氧化剂和绿色环保偶联试剂在多种氧化反应、重排反应、胺基化反应以及代替过渡金属进行催化反应中扮演着重要角色。

合成方法

步骤1:在0℃下向搅拌的乙酸甲脒(1当量)在乙醇(50体积)中的溶液中加入乙醇钠在乙醇(2%重量/重量)(3当量)中的混合物,并将反应混合物在该温度下搅拌30分钟。向所得混合物中加入氟丙二酸二乙酯(1eq)在乙醇(5vol)中的溶液,并将反应混合物在室温下搅拌72小时。将反应混合物冷却至0°C,并加入浓HCl(3vol)以将反应混合物的pH调节至pH6。过滤所得沉淀物,用异丙醇、乙醚和己烷洗涤以提供所需中间体,该中间体用于下一阶段,无需进一步纯化最终产物。

步骤2:向N,Nd二甲基苯胺(leq)在磷酰氯(4vol)中的搅拌溶液中加入5-氟-嘧啶-4,6-二醇(leq,5-fluoro-pyrimidine-4,6-diol),并将反应混合物加热回流16小时。冷却至室温后,真空除去溶剂,将所得残留物倒入冰中。然后用EtOAc提取所需中间体。有机层用MgSO4干燥,过滤,真空除去溶剂,得到所需的中间体,该中间体用于下一阶段,无需进一步纯化。最终得到产品4,6-二氯-5-氟嘧啶。

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